Wenn das Phenol einmal nitriert ist, würde das hauptsächliche organische Produkt gebildet werden: ortho, meta, para oder eine Kombination?

Ich nehme an, du meinst if Phenol wird nitriert, nicht nachdem es nitriert ist. In diesem Fall wird Phenol auch als Hydroxybenzol bezeichnet.

Die Hydroxylgruppe ist eine elektronenspendende Gruppe. Die aktivieren stark den Ring für elektrophile aromatische Substitution, der Mechanismus der Nitrierung, bei der ortho + für Positionen.

Das Folgende ist der Nitrierungsmechanismus für Benzol.

  1. Salpetersäure hat einen höheren pKa-Wert als Schwefelsäure (#-1.3# vs #-3#), so dass es leicht protoniert wird. HINWEIS: Damit der Mechanismus funktioniert, muss er protoniert werden auf die hydroxyl!
  2. Das neu erzeugte #"H"_2"O"# Verlassen der Gruppe verlässt, eine aktivierte geben Nitronium Ion.
  3. Dies wird der elektrophil für den Nucleophil zum Angriff in elektrophile aromatische Substitution (EAS).
  4. Der EAS-Mechanismus ist beendet, wenn eine Base eingedrungen ist, um das an die Carbokation angrenzende Proton zu eliminieren. Wiederherstellung der Aromatizität.

Vielleicht können Sie mit Phenol analogisieren; der einzige Unterschied ist, dass ein #"OH"# ist auf dem Top-Middle-Carbon.

Aktivierende Gruppen sind ortho / para Direktoren, aber das Nitrierungsprodukt wäre a Mischung (nicht Kombination) der ortho und für Produkte.

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