Welche Aminosäure hat einen aromatischen Ring in ihrer Seitenkette?

Nun ... mehr als einer, das ist sicher. Sie haben Tyrosin, Phenylalanin und Tryptophan.

Beachten Sie, wie alle drei in ihren Seitenketten pi-Orbitalsysteme konjugiert haben. Der Benzolring ist ein guter Hinweis darauf, ob ihre Seitenketten einen aromatischen Ring haben oder nicht.Benzol ist das grundlegendste Modell für Aromatizität!

Von dort aus könnten Sie sich fragen: "Ist der Rest der Seitenkette konjugiert?" Versuchen Sie, die Resonanzstruktur von Tryptophan zu zeichnen, beginnend mit dem NH-Einzelpaar und gegen den Uhrzeigersinn. Sie sollten am linken Kohlenstoff in der oberen rechten Doppelbindung von Benzol enden.

HERAUSFORDERUNG: Hat Tryptophan irgendwelche konservativen Mutationen? Das heißt, gibt es Aminosäuren, die ähnlich genug sind, um seinen Platz einzunehmen und seine Funktion zu erfüllen? Angenommen, die Mutation besteht nur zwischen den bekannten 20-Aminosäuren (Ala, Cys, Asp, Glu, Phe, Gly, His, Ile, Lys, Leu, Met, Asn, Pro, Gln, Arg, Ser, Thr, Val, Trp, Tyr).