Warum sind Aminosäuren chiral?

Alle Aminosäuren mit Ausnahme von Glycin sind chiral, da sie mindestens ein Chiralitätszentrum enthalten.

Die allgemeine Formel für eine Aminosäure lautet

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An den zentralen Kohlenstoff sind vier verschiedene Gruppen gebunden. So kann die Verbindung als ein Paar von nicht übereinanderlegbaren Spiegelbildern existieren.

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Somit können wir D- und L-Isomere von Aminosäuren haben.

Eine Faustregel zur Bestimmung der D / L-Isomerenform einer Aminosäure ist die "CORN" -Regel.

Sie ordnen die Gruppen CO OH, R, Nund H, so dass das H-Atom von dir weg zeigt.

Wenn die Anordnung der CORN Gruppen ist gegen den Uhrzeigersinn, es ist die L-Form.

Alle in Proteinen vorkommenden Aminosäuren haben die L-Konfiguration.

D-Aminosäuren kommen in Proteinen natürlich nicht vor. Sie sind nicht an den Stoffwechselwegen eukaryotischer Organismen beteiligt.

D-Aminosäuren sind wichtig für die Struktur und den Stoffwechsel von Bakterien. Beispielsweise ist D-Alanin (unten) eine strukturelle Komponente bestimmter Bakterienzellwände.

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