Warum sind Aminosäuren chiral?
Alle Aminosäuren mit Ausnahme von Glycin sind chiral, da sie mindestens ein Chiralitätszentrum enthalten.
Die allgemeine Formel für eine Aminosäure lautet
An den zentralen Kohlenstoff sind vier verschiedene Gruppen gebunden. So kann die Verbindung als ein Paar von nicht übereinanderlegbaren Spiegelbildern existieren.
Somit können wir D- und L-Isomere von Aminosäuren haben.
Eine Faustregel zur Bestimmung der D / L-Isomerenform einer Aminosäure ist die "CORN" -Regel.
Sie ordnen die Gruppen CO OH, R, Nund H, so dass das H-Atom von dir weg zeigt.
Wenn die Anordnung der CO→ R →N Gruppen ist gegen den Uhrzeigersinn, es ist die L-Form.
Alle in Proteinen vorkommenden Aminosäuren haben die L-Konfiguration.
D-Aminosäuren kommen in Proteinen natürlich nicht vor. Sie sind nicht an den Stoffwechselwegen eukaryotischer Organismen beteiligt.
D-Aminosäuren sind wichtig für die Struktur und den Stoffwechsel von Bakterien. Beispielsweise ist D-Alanin (unten) eine strukturelle Komponente bestimmter Bakterienzellwände.
