Vollständigen Mechanismus der Dehydratisierung von 2-Methyl-1-Pentanol schreiben?

#"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-OH" stackrelcolor (blue)("H"_3"O"^+)(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-" stackrelcolor (blue)(+)("O")"H"_2 stackrelcolor (blue)("loss of H"_2"O")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3) stackrelcolor (blue)(+)("C")"H"_2 stackrelcolor (blue)("hydride shift")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2stackrelcolor (blue)(+)("C")("CH"_3)_2 stackrelcolor (blue)("deprotonation")(→) underbrace("CH"_3"CH"_2"CH"_2"C"("CH"_3)"=CH"_2)_color(red)("2-methylpent-1-ene") + underbrace("CH"_3"CH"_2"CH=C"("CH"_3)_2)_color(red)("2-methylpent-2-ene")#

Sie können dies in MarvinSketch beispielsweise folgendermaßen darstellen:

• Die Hydroxylgruppe an sich ist keine gute Abgangsgruppe, aber ihre Protonierung macht sie zu einer großen Abgangsgruppe.
• Die 1,2-Hydrid-Verschiebung erfolgt, um ein stabileres Carbokationsintermediat zu erzielen.

For primary carbocations that would have been formed, the hydride shift occurs with the departure of the leaving group in one step to avoid forming such an unstable cation; for higher-substituted carbocations, this occurs more often in two steps.

• Die #beta#-Entfernung zwischen der Base und einem der Protonen, die antiperiplanar zum kationischen Kohlenstoffzentrum sind (linkes Proton ergibt Hauptprodukt, rechtes Proton ergibt Nebenprodukt)

Das eingekreiste Produkt ist nach Zaitsevs Regel das Hauptprodukt, um ein substituierteres Alken zu erhalten. Ein #E2# Die Reaktion kann leicht unter Verwendung von tert-Butoxid, einer sehr sterisch gehinderten Base, durchgeführt und mit etwas Wärme erleichtert werden.