Schreiben Sie die Gesamtreaktion für die Reaktion von Methylbenzoat mit überschüssigem Phenylmagnesiumbrimid in Ether, gefolgt von H3O +. ????

Der Mechanismus dafür ist ungefähr so:

  1. Das Magnesiumbromid wirkt als Lewis-Säure und verwandelt die Phenylgruppe in ein Nucleophil. Natürlich greift es das empfindlichste elektrophile Zentrum von hinten an und bildet ein ziemlich sterisch gehindertes tetraedrisches Intermediat. Es ist überschüssiger Reaktant, so dass es zu einer angemessenen Ausbeute kommt.
  2. Der negativ geladene Sauerstoff entzieht der Säure, die Sie anschließend zugeben, ein Proton.
  3. Die Elektronenkonjugation aus dem Sauerstoff der neu gebildeten Hydroxylgruppe zwingt die Methoxy-Abgangsgruppe zum Abbruch, ein schneller intramolekularer Prozess. Der pKa von Methanol beträgt ungefähr #15.5#, aber der pKa von Benzol ist ungefähr #43#, damit Es gibt so gut wie keine Chance (#1# in #10^27.5)# der abbrechenden Phenylgruppe.
  4. Die Reaktion ist beendet, wenn die Methanolat Nimmt das Proton vom protonierten Endprodukt ab. Das Methanolat tut dies eher als das Wasser (#10^6.1# mal so oft), da der pKa von Methanol (#~15.5#) ist größer als der pKa von Hydronium (#~9.4#), Und Das Säure-Base-Gleichgewicht liegt auf der Seite der schwächeren Säure oder der stärkeren Base.
  5. Wiederholen Sie die gekrümmten Pfeile und den Elektronenfluss in den Schritten 1 und 2 mit einem anderen Äquivalent Phenylmagnesiumbromid.

Ihr Endprodukt ist Triphenylmethanol.

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