Kann mir jemand erklären, wie man Epimere und Anomere in Kohlenhydraten (Zuckern) identifiziert? Geben Sie auch Beispiele an.
Antworten:
Epimere und Anomere sind beide optische Isomere, die sich in der Konfiguration an einem einzelnen Kohlenstoffatom unterscheiden, es gibt jedoch Unterschiede in ihrer Definition.
Erläuterung:
Epimere
Epimere sind optische Isomere, die sich in der Konfiguration eines einzelnen Kohlenstoffatoms unterscheiden
Zum Beispiel sind D-Galactose und D-Mannose Epimere von D-Glucose.
(Ab biochemnoob.wordpress.com)
D-Galactose ist ein Epimer von D-Glucose, da sich die beiden Zucker nur in der Konfiguration unterscheiden #"C-4"#.
D-Mannose ist ein Epimer von D-Glucose, da sich die beiden Zucker nur in der Konfiguration bei unterscheiden #"C-2"#.
Anomere
Wenn ein Molekül wie Glucose in eine cyclische Form übergeht, erzeugt es ein neues Chiralitätszentrum bei #"C-1"#.
(von www.chem.ucalgary.ca)
Das Kohlenstoffatom, das das neue chirale Zentrum erzeugt (#"C-1"#) wird als anomerer Kohlenstoff bezeichnet.
Anomere sind Sonderfälle - sie sind Epimere, die sich nur am anomeren Kohlenstoff in der Konfiguration unterscheiden.
Beispielsweise sind α-D-Glucose und β-D-Glucose Anomere.
(von wikispaces.psu.edu)
Die α-Form hat das Anomer #"OH"# Gruppe bei #"C-1"# auf der gegenüberliegenden Seite des Rings von der #"CH"_2"OH"# Gruppe bei #"C-5"#.
Die β-Form hat das Anomer #"OH"# Gruppe auf der gleichen Seite wie die #"CH"_2"OH"#.
In D-Fructose liegt die Carbonylgruppe bei #"C-2"#.
(fromweb.pdx.edu)
Hier #"C-2"# ist der anomere Kohlenstoff.
(Von pinterest.com)
α-D-Fructofuranose und β-D-Fructofuranose sind Anomere.