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Frage #be4c4

Antworten:

Warnung! Lange Antwort. Normalerweise titrieren wir eine Aminosäure, um Informationen über ihre Säure-Base-Eigenschaften zu erhalten.

Erläuterung:

Die Formel von Alanin wird oft geschrieben als #"H"_2"NCH"("CH"_3)"COOH"#, obwohl es in ionischer Form in Lösung vorliegt.

Alanin hat zwei Dissoziationsschritte.

#bb((1))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COOH"+ "H"_2"O" ⇌ underbrace("H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-")_color(red)("a zwitterion") + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₁)#

#bb((2))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_2"O" ⇌ "H"_3"NCH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₂)#

Die "neutrale" Form, die eine positive und eine negative Ladung hat, heißt a zwitterion (Doppelion).

Aus der Titrationskurve können wir die Werte von ableiten

  • #"p"K_text(a₁)#
  • #"p"K_text(a₂)#
  • #"pI"#, die isoelektrischer Punktdh das pH bei denen das Alanin hauptsächlich als Zwitterion vorliegt

Hier ist eine schematische Titrationskurve für Alanin.

Alanine
(Nach Chegg)

Einige Punkte aus der Kurve zu beachten sind:

(ein) Die Grafik hat zwei "Wellen", die zeigen, dass wir eine diprotische Säure haben.

(B) Die beiden Äquivalenzpunkte treten nach Addition von 1-Äquivalent der Basis (Punkt C) und 2-Äquivalent der Basis (Punkt E) auf.

(C) Das Alanin ist bei pH 1 (Punkt A) vollständig protoniert und liegt dort als Kation vor.

(D) Nach Zugabe von 0.5 eq Base (Punkt B) haben wir die Hälfte der Carboxylgruppen deprotoniert. An diesem Punkt, #"pH = "p"K_text(a₁) = 2.34#.

(E) Nach Zugabe von 1 eq Base (Punkt C) haben wir den ersten Äquivalenzpunkt erreicht und alle Carboxylgruppen deprotoniert. Das Alanin existiert jetzt hauptsächlich als Zwitterion mit der Nr Nettoladung.

(F) Nach Zugabe von 1.5 eq Base (Punkt D) haben wir die Hälfte der Ammoniumgruppen deprotoniert. An diesem Punkt, #"pH = "p"K_text(a₂) = 9.69#.

(G) Nach Zugabe von 2 eq Base (Punkt E) haben wir den zweiten Äquivalenzpunkt erreicht und alle Carboxylgruppen deprotoniert. Das Alanin liegt nun als Anion vor.

(H) Punkt C ist der isoelektrische Punkt. Auch wenn es schwierig sein mag, den pH-Wert anhand des Diagramms zu messen, können wir ihn anhand der Beziehung berechnen

#"pI" = 1/2("p"K_text(a₁) + "p"K_text(a₂)) = 1/2(2.34 + 9.69) = 6.02#