Warum ist Imidazol (C3H4N2) aromatisch?

Nun, die Anforderungen an die Aromatizität sind:

  1. Planarer Ring
  2. #4n + 2# #pi# Elektronen
  3. Delokalisierung von Elektronen im gesamten Ring (dh konjugiert #pi# System)

Wenn wir Imidazol herausziehen, erhalten wir:

LOKALISIERT GEGEN. DELOKALISIERT

Ich würde das prüfen Elektronengeometrien um zu überprüfen, ob sich alle Elektronenpaare, die angeblich im gesamten System konjugiert sind, in einer Umlaufbahn befinden oder nicht aufrecht NICHT parallel zum Ring (wenn sich Elektronen in einem Parallelorbital befinden, befinden sie sich außerhalb des ansonsten aromatischen Rings).

Wir sehen zwei einsame Paare. Der obere rechte Stickstoff hat eine #sp^2# Hybridisierung, da es drei Elektronengruppen hat, so dass einsames Paar lokalisiert ist draußen der Ring. Dies bedeutet, dass es nicht an der in den Resonanzstrukturen von Imidazol auftretenden Delokalisierung beteiligt ist und daher nicht zur Hückelschen Regel zählt.

HÜCKELS REGEL

Imidazol hat also zwei #pi# Elektronen aus der linken und rechten Doppelbindung. Wie sich herausstellt, ist auch das einzige Paar am unteren Stickstoff im Ring, wodurch es entsteht #6# Elektronen. Deshalb, #4n + 2 = 6# und #n = 1#und es folgt Hückels Regel .

PLANARITÄT

Als nächstes wissen wir, dass dies eine planarer Ring weil wir zwei haben #sp^2# Kohlenstoffe, die an den Bodenstickstoff angrenzen, wodurch dieser Stickstoff in einer planaren Konfiguration eingeschlossen wird, obwohl dies der Fall ist #sp^3#.

KONJUGIERT #mathbf(pi)# SYSTEM?

Zum Schluss erhalten wir durch Zeichnen der Resonanzstrukturen:

so zeigt volle Konjugation im ganzen #mathbf(pi)# System.

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