Wie zeichnet man eine Newman-Projektion der stabilsten Konformation von 2R, 3S-Dibrombutan, die die # C_2-C_3 # -Bindung aufspürt? Ist dies optisch aktiv, racemisch, rechtsdrehend oder eine Mesoverbindung?

Basierend auf dem Namen habe ich die Struktur folgendermaßen gezeichnet:

Drehen der #"C"_2-"C"_3# Anleihe #120^@# Gegen den Uhrzeigersinn mit der rechten Hand erhalten Sie eine Struktur, in der Sie das sehen können vertikale Spiegelebene halbiert die zwei Stereozentren hierauf verdunkelte Konformation, die gemeinsam a meso Verbindung.

Obwohl beide Carbon 2 und Carbon 3 sind chiral Kohlenstoffe, ihre optischen Aktivitäten aufheben (Sie drehen eben polarisiertes Licht im gleichen Maße in entgegengesetzte Richtungen), also dort keine optische Nettoaktivität für diese Mesoverbindung.

Um das zu machen Newman-ProjektionEs hilft, zu einem fortschreiten Sägebockprojektion, und das sollte Ihnen helfen, herauszufinden, wo Sie die Struktur in der Newman-Projektion zusammenfassen können.

1) Drehen Sie in der ersten linken Struktur die #"C"_2-"C"_3# Anleihe #60^@# gegen den Uhrzeigersinn mit der rechten Hand, um das zu erreichen gestaffelte Konformation.

2) Drehen Sie dann das gesamte Molekül entlang der Achse (in der Abbildung direkt oben dargestellt) koplanar mit der Spiegelebene ca. #90^@# gegen den Uhrzeigersinn, um die Sawhorse-Projektion zu erhalten.

3) Dann kann es ziemlich einfach in der Newman-Projektion zusammengefasst werden, wenn es bereits ausgerichtet ist. Stell dir vor, du zerquetschst das #"C"_2-"C"_3# Binde ins Nichts und ersetze es durch einen Kreis. Dieser Kreis zeigt an, dass Sie nach unten schauen #"C"_2-"C"_3# Bindung.

Ist dies nun die stabilste? Das stabilste hätte der hintere Wasserstoff zwischen dem vorderen Methyl und Brom in einem gestaffelt Exterieur zu Minimieren Sie die Abstoßung von [Einzelpaar] - [Bindungselektronen].

4) Drehen Sie die hinteren Gruppen auf der #"C"_2-"C"_3# Anleihe #120^@# Gegen den Uhrzeigersinn von der Newman-Projektion gezeigt, und Sie werden es haben. Jedes Brom, Methyl und Wasserstoff sollte sein trans von dem anderen Brom, Methyl bzw. Wasserstoff.

HERAUSFORDERUNG: Können Sie die anderen vier Newman-Projektionen zeichnen? Drei sind verdunkelte Konformationen, und die letzte ist die dritte gestaffelte Konformation, die ich nicht gezeigt habe.