Wie würden Sie wissen, ob ein cyclisches organisches Molekül planar ist?

Wenn Sie sich die Struktur eines Sechsrings ansehen, wenn alle die molekularen Geometrien um jedes Atom im Ring sind #mathbf(sp^2)#-hybridisiertDann ist das gesamte Molekül planar.

Es ist nicht immer der Fall für Ringe anderer Größen, aber für sechsRinge, ist es in der Regel wahr.

... aber wenn alle Anleihen 100% haben eingeschränkte Rotation UND sind auf eine Ebene beschränkt, dann ist es eben mehr wahrscheinlich ist es planar (auch wenn ein Atom erscheint) nicht be #sp^2#-hybridisiert ...). Pyrrol, Furan und Thiophen sind interessante Beispiele für fünfgliedrige Ringe.

Mit  fünfRinge, die einen haben Heteroatom in Zusatz bis vier #sp^2#-hybridisierte Atome helfen, besonders wenn dieses Heteroatom eine geringere Wertigkeit als Kohlenstoff hat, aber nichts garantiert.


Hier sind einige Beispiele für planare und nicht planare Sechsringe.

Cyclohexan, Cyclohexen, 1,3-Cyclohexadien und Benzol

Beachten Sie, wie der Ring wird mehr planar mit einem zunehmend Anzahl der #sp^2# Kohlenstoffe. Das ist normalerweise so, aber nicht immer.

Für fünfgliedrige RingeEs ist schwieriger, Beispiele zu finden, aber hier sind einige Beispiele, die Heteroatome enthalten können:

Pyrrol, Imidazol, Furan und 1,3-Cyclopentadien

Für Ringe mit mehr als sechs Mitgliedern wird es weniger wahrscheinlich daß alle #sp^2#-hybridisierte Ringatome ist das ausschließlich Voraussetzung für die Planarität. Hier ist ein Beispiel für eine nicht planar Molekül mit alle scheinbar-#sp^2#-hybridisierte Kohlenstoffe in ihrer flachen Struktur:

1,3,5,7-Cyclooctatetraen

Seine tatsächliche Struktur ist:
https://upload.wikimedia.org/

Also, wie würdest du? und tatsächlich sicher wissen? Machen Sie eine Röntgenkristallographie oder Röntgenbeugung und bestimmen Sie die Struktur.