Wie würden Sie die folgenden Amine in der Reihenfolge abnehmender Basenstärke anordnen?

Ich bekomme auch:

Wie ich es erklären würde ist mit #"NH"_3# Als Referenzpunkt können wir betrachten, wie die verschiedenen Substituenten die Elektronendichte um den Stickstoff beeinflussen.

Die mehr Elektronendichte um den Stickstoff, die mehr es hat etwas anderes zur Verfügung zu spenden, und damit die mehr Lewis-Base wird es, weil eine Lewis-Base spendet Elektronen.


METHYLAMIN

#"CH"_3"NH"_2# enthält eine elektronenspendende Methylgruppe. Das heißt, es spendet induktiv Elektronen durch die #"N"-"Br"# Bindung zu Stickstoff, die das Lewis-Base-Verhalten des Stickstoffs "aktiviert", da sich um ihn herum mehr Elektronendichte befindet.

Die mehr Elektronendichte um den Stickstoff, die mehr es hat etwas anderes zur Verfügung zu spenden, und damit die mehr Lewis-Base wird es, weil eine Lewis-Base spendet Elektronen.

Therefore, methylamine is more Lewis basic than ammonia.

DIMETHYLAMIN

Da #("CH"_3)_2"NH"# enthält eine Sekunde #"CH"_3#erfährt es eine stärkere elektronenspendende Wirkung durch die Methylsubstituenten und ist somit mehr Lewis grundlegend.

Therefore, dimethylamine is more Lewis basic than methylamine.

Bromamin

Für #"NH"_2"Br"#Beachten Sie, dass Brom NICHT elektronegativer als Stickstoff ist (es ist umgekehrt).

Stattdessen sollten wir das erkennen #-"Br"# ist mehr induktiv elektronenziehend als #-"NH"_2#; der Elektronegativitätsunterschied zwischen #"N"# und #"H"# (#~0.9#) ist größer als der Unterschied zwischen dem von #"Br"# und #"N"# (#~0.1#), also die #"N"-"H"# Bindungselektronenpaare sind polarisierbarer.

Die #"N"-"H"# Bindungselektronenpaare werden polarisiert gegenüber #"Br"#, damit #"Br"# zieht Elektronendichte ein Weg aus dem Stickstoff verlassen weniger Elektronendichte des zu verwendenden Stickstoffs.

Thus, it weakens the Lewis basicity of the nitrogen relative to that in #"NH"_3#.

Ergebnis

Insgesamt haben wir also:

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