Wie wirkt sich die Clemmensen-Reduktion auf 2-Butenal aus?

CLEMMENSEN REDUZIERUNG

Die Clemmensen-Reduktion beinhaltet das Hinzufügen #"Zn(Hg)"# gelöst in erhitzt #"HCl"# auf etwas Reduzierbares. Beachten Sie jedoch, dass dieser Prozess kann versehentlich eine Doppelbindung chlorieren, die auch auf dem Reaktanten vorhanden ist.

Die Hauptaktion der Clemmensen-Reduktion ist a zu reduzieren #-stackrel("O")stackrel(||)"C"-# zum #-"CH"_2-# or #-stackrel("O")stackrel(||)"C"-"H"# zum #-"CH"_3#.

Also benutze es weiter 2-Butenal soll daraus 2-Buten machen.

Aber wenn du hast #"HCl"#, eine starke Säurein Gegenwart von a DoppelbindungEs besteht eine gute Chance, dass es die Doppelbindung protoniert. An diesem Punkt a Hydrochlorierung würde über die Doppelbindung passieren und ein Alkylchlorid bilden.

That's why if you wanted to remove the carbonyl oxygen, you should do a similar reduction in basic media, and the Wolff-Kischner reduction qualifies.

WOLFF-KISHNER-REDUZIERUNG

Die Basic Gegenstück zur sauren Clemmensen-Reduktion ist die Wolff-Kishner-Reduktion, der eingefahren wird Base. Ziel ist es, dasselbe zu erreichen, jedoch unter anderen, manchmal günstigeren Bedingungen.

Die allgemeinen Reaktanten sind Hydrazin (#"H"_2"N"-"NH"_2#) und eine starke Basis, wie #"NaOH"#.

WOLFF-KISHNER VS. CLEMMENSEN

Der Hauptvorteil der Wolff-Kishner-Reduktion liegt darin, dass sie in ist Basewürde es nicht zufällig protonieren eine Hydroxylgruppe oder Doppelbindung im Reaktanten und lassen Nebenreaktionen für säureempfindliche Reagenzien auftreten.

Eine Reaktion mit einbeziehen Hydroxyaldehyd Reaktant (Organische Chemie, Bruice, Ch. 15.18), und Sie würden sehen, dass das folgende Rätsel gelöst wird, indem Sie eine Verkleinerungsmethode der anderen vorziehen: