Wie können Sie die folgenden Verbindungspaare anhand ihrer IR-Spektren unterscheiden? # "HOCH" _2 "CH" _2 "CHO" # (3-Hydroxypropanal) und # "CH" _3 "CH" _2 "COOH" # (Propansäure)

Die Hauptunterschiede zwischen den IR - Spektren dieser Moleküle liegen in der #OH# erstreckt sich und in der #C=O# erstreckt sich

Während der Alkohol #OH# Strecken ist breiteresdie Carbonsäure #OH# Strecken ist weniger breit. Während der Aldehyd #C=O# Strecken ist scharf und "gut definiert"die Carbonsäure #C=O# Strecken ist breiteres und vieles mehr "verschmiert".

VERGLEICH DER STRUKTUREN

Befolgen Sie die Strukturformeln von links nach rechts, um festzustellen, ob die Strukturen:

Beachten Sie, dass sich die funktionellen Gruppen deutlich unterscheiden. die linke Verbindung hat eine Alkohol Hydroxyl und eine Aldehyd Carbonylgruppe, während die richtige Verbindung a Carbonsäure Hydroxyl und a Carbonsäure Carbonylgruppe.

WESENTLICHE VIBRATIONSBEWEGUNGEN

Überlegen Sie, wie diese Verbindungen sich dehnen und biegen können, um sie weiter zu zerlegen.

Es ist eine gute Faustregel, das anzunehmen Einfachbindungen kann Strecke und biegen, und Doppelbindungen kann sich dehnen, aber nicht sehr gut biegen. Abgesehen davon sind Alkoholkurven nicht unbedingt zu berücksichtigen, da ihre Strecken so unterschiedlich sind.

Hier ist was ich sehe. Ich habe das gewagt einzigartig Bewegungen, und setzen Sie die Frequenzen in Wellenzahlen (Techniken der Organischen Chemie, Mohrig).

3-Hydroxypropanal -

#sp^3# #"C"-"H"# Biegung (Alkan) --- #1480~1430# und #1395~"1340 cm"^(-1)#; mittel bis schwach; Scharf
#sp^3# #"C"-"H"# Strecke (Alkan) --- #2990~"2850 cm"^(-1)#; mittel bis stark; Scharf
#mathbf("C"="O")# Dehnung (Aldehyd) --- #1740~1720# (gesättigt) und #1715~"1680 cm"^(-1)# (konjugiert); Mittel; Scharf
#mathbf("C"-"H")# Dehnung (Aldehyd) --- #2900~2800# und #2800~"2700 cm"^(-1)#; schwach; scharfes Fermi-Wams
#mathbf("C"-"O")# Stretch (Alkohol) --- #1300~"1000 cm"^(-1)#; stark; Scharf
#mathbf("O"-"H")# Stretch (Alkohol) --- #3650~3550# und #3550~"3200 cm"^(-1)#; mittel bis stark; breit

Propansäure -

#sp^3# #"C"-"H"# Biegung (Alkan) --- #1480~1430# und #1395~"1340 cm"^(-1)#; mittel bis schwach; Scharf
#sp^3# #"C"-"H"# Strecke (Alkan) --- #2990~"2850 cm"^(-1)#; mittel bis stark; Scharf
#mathbf("C"="O")# Dehnung (Carbonsäure) --- #1725~1700# (gesättigt) und #1715~"1680 cm"^(-1)# (konjugiert); stark; Scharf
#mathbf("C"-"O")# Dehnung (Carbonsäure) --- #1300~"1000 cm"^(-1)#; stark; Scharf
#mathbf("O"-"H")# Dehnung (Carbonsäure) --- #3200~"2500 cm"^(-1)#; mittel bis schwach; breit

Sie sollten das irgendwann sehen die signifikanten Unterschiede in den oben angegebenen Frequenzen sind:

Die Carbonsäure #"C"="O"# Strecke ist im Allgemeinen stärkerleicht mehr upfieldund breiter.
Die Carbonsäure #"C"="O"# Strecken ist weniger breit (überspannt einen kleineren Frequenzbereich in der Nähe von #"3000 cm"^(-1)#)

VERGLEICH DER SPECTRA

Dies wird klarer, wenn wir vergleichbare Spektren auf dieser schönen Website mit dem Namen SDBS.

Obwohl ich das Spektrum von 3-Hydroxypropanal nicht finden konnte, fand ich das Spektrum von Propionaldehyd / Propanal, das immer noch einen großen Unterschied zu dem von XNUMX-Hydroxypropanal zeigt #"C"="O"# Dehnung im Vergleich zum Spektrum von Propion- / Propansäure.

Achten Sie auf den eingekreisten Gipfel; es ist scharf und "gut definiert".

Der eingekreiste Gipfel ist hier breiteres und vieles mehr "verschmiert". Darin liegt der Unterschied!

(Ignoriere das #"O"-"H"# Stretch für diesen Vergleich, weil es in dieser Hinsicht ein ungültiger Vergleich ist.)