Wie entscheidet man über die Stabilität von Gauche und Anti-Konformation?

Antworten:

Große Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen erhöhen die Wechselwirkungsenergie.

Erläuterung:

Nehmen wir als Beispiel Butan.

In gestaffelten Konformationen ist die Energie der Gauche-Wechselwirkungen für null H, H und CH3,H Wechselwirkungen.

Jedenfalls CH3,CH3 Wechselwirkung erhöht die Konformationsenergie um etwa 4 kJ⋅mol-1.

archives.library.illinois.edu

Die Anti-Konformation hat nur H, H und CH3,H Wechselwirkungen.

Allerdings hat der Gauche-Konformer einen CH3,CH3 Abstoßung.

So geht es dem Gauche-Konformer etwa 4 kJ⋅mol-1 energiereicher als das Anti-Isomer.

Die Energieunterschiede sehen Sie grafisch in der folgenden Abbildung.

www.chemgapedia.de

Sie können mit 3D-Modellen des Anti-Conformer interagieren hier und der Gauche-Form hier.