Wenn 2,3-Dimethylhexansäure mit SOCl2 / Pyridin, gefolgt von LiAl [OC (CH3) 3] 3H, behandelt wird, was wäre das Produkt? Vielen Dank

Der erste Mechanismus ist wie folgt:

#mathbf("SOCl"_2)# im wesentlichen Komplexe mit dem Carbonyl an der Carbonsäure, während eines der Chloratome als Nucleophil wirken kann. #"SO"_2# und #"Cl"^(-)# als Teil des tetraedrischen Zusammenbruchs verlassen. Das Ergebnis ist, dass das Hydroxid austritt und es durch Chlor ersetzt wird.

Pyridin ist der Lösungsmittel. Der pKa seiner protonierten Form ist höher als der von #"HCl"#, so bekommt es am Ende das Proton.

Dann die große Aluminiumverbindung (Lithium-Tri-tert-Butoxyaluminiumhydrid, CH. 20, Organische Chemie, Paula Yurkanis Bruice) mit den elektronenspendenden Gruppen lässt den einzelnen Wasserstoff als Hydrid wirken, und Sie erhalten eine Reduktion zu einem Aldehyd und nicht zu einem Alkohol.

#mathbf("LiAlH"_4)# In protischen Lösungsmitteln, die Ihnen Alkohol geben, wäre dies normalerweise eine sehr reaktive Alternative. In der Praxis versuchen wir jedoch, Alkohol nur dann zu verwenden, wenn dies erforderlich ist.

Lithium-Tri-tert-Butoxyaluminiumhydrid ist schön zu verwenden, weil es so ist sperrig und es hat nur ein Hydrid. Diisobutylaluminiumhydrid (DIBALH) kann als eine ähnlich nützliche Alternative verwendet werden.

Sowohl Single-Hydrid-Aluminium Verbindungen sollte bei kalten Temperaturen verwendet werden (z.B #-78^@ "C"# ist ziemlich häufig, weil es bequem den Siedepunkt von ist #"CO"_2#, das dann als Trockeneis verwendet wird).

So, das Gesamtreaktion würde geschrieben werden als:

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