Welche Gruppe ist oxidierter, `-CHO` oder `-CH_2OH` und warum?

Es gibt drei Methoden, mit denen wir den relativen Oxidationsgrad bestimmen können.

1. Unter Verwendung der Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms

Eine Definition von Oxidation ist: eine Erhöhung der Oxidationszahl.

Berechnen wir die Oxidationszahl von `"C-1"` im ethanal.

Nach den Regeln für die Berechnung der Oxidationszahlen, `"C-1"` "besitzt" eines der Elektronen in der `"C-C"` Bindung, beide Elektronen in der `"C-H"` Bindung, und keines der Elektronen in der `"C=O"` Bindung.

Da `"C-1"` "besitzt" nur drei Valenzelektronen, es hat effektiv ein Elektron "verloren", daher hat es eine Oxidationszahl von + 1.

Nun wiederholen wir den Vorgang für `"C-1"` in Ethanol.

Hier `"C-1"` "besitzt" eines der Elektronen in der `"C-C"` Bindung, beide Elektronen in der `"C-H"` Bindungen, und keines der Elektronen in der `"C=O"` Bindung.

Da `"C-1"` Jetzt "besitzt" es fünf Valenzelektronen und hat effektiv ein Elektron "gewonnen", so dass es eine Oxidationszahl von -1 hat.

Der Aldehydkohlenstoff hat eine höhere Oxidationszahl als der Alkoholkohlenstoff, so dass a `"CHO"` Gruppe ist stärker oxidiert als a `"CH"_2"OH"` Gruppe.

2. Durch Zählen der Anzahl der Sauerstoffatome

Eine zweite Definition von Oxidation ist: eine Zunahme der Anzahl der Sauerstoffatome.

Beide Gruppen enthalten ein O-Atom, aber das O im Aldehyd ist doppelt gebunden, so dass wir es zweimal zählen können (wie wir es bei der Bestimmung tun) `R,S` Konfigurationen).

Somit wird die `"CHO"` Gruppe ist stärker oxidiert als die `"CH"_2"OH"` Gruppe.

3. Durch Zählen der Anzahl der Wasserstoffatome

Eine dritte Definition von Oxidation ist: eine Abnahme der Anzahl der Wasserstoffatome.

`"C-1"` in der Alkoholgruppe sind zwei H-Atome gebunden, während `"C-1"` in der Aldehydgruppe ist ein H-Atom gebunden.

deshalb, die `"CHO"` Gruppe ist stärker oxidiert als die `"CH"_2"OH"` Gruppe.