Was sind die Stereoisomeren von cyclischen Verbindungen?

Wie bei acyclischen Verbindungen können cyclische Verbindungen geometrische und optische Isomere aufweisen.

Wenn zwei sp³-Kohlenstoffe in einem Ring zwei verschiedene Substituentengruppen aufweisen (andere Ringatome nicht mitgerechnet), ist im Allgemeinen eine Stereoisomerie möglich.

Betrachten wir zum Beispiel 1,2-Dimethylcyclopentan.

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Geometrische Isomere

1,2-Dimethylcyclopentan existiert als cis Isomer, mit beiden CH₃-Gruppen auf der gleichen Seite des Rings oder als trans Isomer, wobei sich die CH₃-Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten des Rings befinden.

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Optische Isomere

trans-1,2-Dimethylcyclopentan liegt als zwei optische Isomere vor.

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Sie sind nicht übereinanderlegbare Spiegelbilder voneinander.