Was sind Chiralitätszentren?

A chirales Zentrum ist ein Atom, an das vier verschiedene Gruppen so gebunden sind, dass es ein nicht überlagerbares Spiegelbild aufweist.

Der Begriff "Chiralitätszentrum" wurde durch den Begriff ersetzt Chiralitätszentrum.

Im Molekül darunter ist das Kohlenstoffatom ein Chiralitätszentrum.

Es sind vier verschiedene Gruppen verbunden, und die beiden Strukturen sind nicht übereinanderlegbare Spiegelbilder voneinander.

iverson.cm.utexas.edu

Moleküle mit einem einzigen Chiralitätszentrum sind chiral.

Moleküle mit mehr als einem Chiralitätszentrum sind gewöhnlich chiral. Die Ausnahmen sind meso Verbindungen.

Beispielsweise weist Weinsäure zwei Chiralitätszentren auf, so dass Sie erwarten würden, dass diese vorhanden sind #2^2 = 4# Stereoisomere.

chemwiki.ucdavis.edu

Es gibt aber nur drei Isomere.

Das (#S,R#) und (#R,S#) Isomere sind eine einzige meso zusammengesetzt, weil sie übereinander gelegt werden können. Sie sind achiral, weil sie eine innere Symmetrieebene haben.

Die häufigsten Chiralitätszentren in organischen Molekülen sind sp³-hybridisierte Kohlenstoffatome, da sie vier Bindungen bilden können.

Andere Arten von Chiralitätszentren sind

  • quaternäre N-Atome

web.pdx.edu

  • vierwertige P-Atome

www.scielo.br

Viele Nervengase enthalten chirale P-Atome.

  • Sulfoxide

upload.wikimedia.org

In Sulfoxiden ist die vierte Gruppe ein einzelnes Paar. Anders als bei Aminen ist die zur Invertierung dieses Stereozentrums erforderliche Energie hoch, sodass Sulfoxide optisch stabil sind.

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