Was ist der Unterschied zwischen nucleophiler Substitution und elektrophiler Addition?
Es ist wirklich in den Begriffen "Substitution" und "Addition", dass wir einen bedeutenden Unterschied finden.
NUKLEOPHILISCHE SUBSTITUTION
Nucleophile Substitution wenn ein Nucleophil eine elektrophile Stelle angreift (dh eine elektropositiv Website) und verdrängt ein Substituent, um ein neues Molekül zu bilden.
Ein Beispiel für eine solche Reaktion sieht ungefähr so aus (ohne Berücksichtigung von #"S"_N1# vs #"S"_N2#der Einfachheit halber):
Wir können das sehen #"NH"_3# verdrängt #"Br"^(-)#Da #"NH"_3# ist eine starke Lewis - Base (Nucleophil), während #"Br"^(-)# ist ein guter Gruppe verlassen.
Können wir schließen, dass nucleophile Substitution Reaktionen werden Gesamt- aufgrund der Beteiligung eines Nucleophilen einen Austrittsgruppenurlaub vom Substrat erhalten haben.
ELEKTROPHILISCHER ZUSATZ
Elektrophile Addition ist eine Addition auf ein Elektrophil ohne Verschiebung.
Eine übliche elektrophile Additionsreaktion ist tatsächlich die Halogenierung von Alkenen zu erzeugen vicinale Dihalogenide. Es ist das Dihalogen, das als Elektrophil wirkt.
Anfangs die #"Br"_2# ist eigentlich nicht polarisiert. Wenn es sich jedoch dem Alken nähert, entzieht es dem Kohlenstoff leicht die Elektronendichte, da Brom elektronegativer als Kohlenstoff ist, zu dem es dann geführt wird Elektronen spenden in das antibindende Orbital von Brom.
Das verursacht a London-Dispersionsverzerrung in der Elektronenwolke von #"Br"_2#, erzeugen ein induzierten Dipol Dies erleichtert zusammen mit der Abgabe von Bromelektronen an das antibindende Orbital des anderen Kohlenstoffs das Bewegung von Elektronen in das Bindungsorbital des hinteren Brom und bricht die Bindung.
Die Bromonium-Zwischenprodukt ist instabil, erlaubt #"Br"^(-)# um das vicinale Dihalogenid rückwärts anzugreifen und zu erzeugen, wobei das Anti-Additions-Produkt.
Dafür können wir das sagen elektrophile Addition Reaktionen werden Gesamt- Addiere etwas auf ein zuvor elektronenreiches Molekül, aber das Nettoergebnis tut es nicht Es muss sich um etwas handeln, das das ursprüngliche Substrat bis zum Ende der Reaktion verlassen hat.