Was ist der Mechanismus für die Hydrolyse eines Anhydrids zu einer Carbonsäure unter Verwendung von HCl als Katalysator?

Dies ist ein ziemlich normaler Mechanismus (oder ein mechanistisches Muster), den Sie kennenlernen sollten.

Es ist für Anhydride praktisch identisch wie für Acylhalogenide (insbesondere Acylchloride) und Ester, und ähnliche Variationen sind bei der säurekatalysierten Hydrolyse von Nitrilen, Amiden usw. zu sehen, wobei das elektronendichte Atom (z #"O"# in einem Carbonyl oder #"N"# in einem Nitril) nimmt ein Proton auf und wird anfällig für nukleophile Angriffe.

Es ist durchaus akzeptabel anzunehmen, dass man mit Hydronium beginnt, wenn eine starke Säure gefällt #"HCl"# ist der Säurekatalysator.

  1. Der elektronendichte Carbonylsauerstoff erwirbt ein Proton von der starken Säure. Entweder ist Carbonylsauerstoff in Ordnung, nur nicht der Ethersauerstoff.
  2. Wasser dann nukleophil angreift der teilweise positive Kohlenstoff entzieht dem Sauerstoff die Elektronendichte, um die Carbonylbindung aufzubrechen.
  3. Protonentransfer pt1.
  4. Protonentransfer pt2.
  5. Tetraedrischer Zusammenbruch. Sie können wählen, welche Hydroxylgruppe dies tut, aber es ist normalerweise diejenige, die von dem typischerweise verwendeten Nucleophil stammt.
  6. Den Katalysator regenerieren.

HINWEIS: Sie müssen ersetzen #R_1# und #R_2# mit #R# Gruppen, die Ihrem spezifischen Substrat entsprechen.

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