Was bedeutet Hydroborierung-Oxidation eines terminalen Alkins?

Hydroborierung-Oxidation eines terminalen Alkins bildet einen Aldehyd.

Die Reaktion erfolgt in zwei Schritten.

Schritt 1 ist der syn Addition einer BH-Bindung über eine π-Bindung im Alkin.

Anstelle von BH & sub3; verwenden wir ein sperriges Boran wie Disiamylboran oder 9-Borabicyclo [3.3.1] nonan (BBN).

Dies erhöht den Anteil der Addition an das weniger substituierte Kohlenstoffatom und verhindert die Hydroborierung über beide π-Bindungen.

In Schritt 2wird das Organoboran mit alkalischem Wasserstoffperoxid oxidiert.

Das Ausgangsprodukt ist ein Enol, das schnell zu einem Aldehyd tautomerisiert.

Hydroborierung-Oxidation wandelt ein endständiges Alkin in einen Aldehyd mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen um.

Beispielsweise wird but-1-yne in butanal konvertiert.