Warum wird Essigsäureanhydrid in der Aspirinsynthese verwendet?

weil Acetyl Salicylsäure, auch bekannt als Aspirin, hat eine Acetat Gruppe und Essigsäure Anhydrid hat eine, die eine gute Abgangsgruppe ist.

Die typische labortaugliche Reaktion für diese Synthese ist:

Grundsätzlich wirkt die Säure als Katalysator (nicht protonierendes Wasser, weil Essigsäureanhydrid ist heftig reaktiv mit Wasser) und die Hydroxylgruppe auf 2-Hydroxybenzoesäure wirkt als Nucleophil. Es funktioniert jedoch nicht zu schnell, so dass die Wärme benötigt wird, um es zu beschleunigen.

Das Essigsäureanhydrid überträgt im wesentlichen seine Acetylgruppe auf 2-Hydroxybenzoesäure.

Die Mechanismus ist wie folgt:

Das können Sie auch an der vollständige Prozedur (und vom Namen "Anhydrid", ähnlich "wasserfrei", was "ohne Wasser ..." bedeutet), dass die Wasser spaltet leicht Essigsäureanhydrid (in Essigsäure).

Dadurch Es ist leicht, alles Essigsäureanhydrid loszuwerden wenn du damit fertig bist. Es erleichtert die Reinigung, denn obwohl Essigsäureanhydrid ist eigentlich ziemlich gefährlich, verdünnen Essigsäure ist hübsch harmlosund es ist im Allgemeinen leicht, DI-Wasser in der Nähe zu finden, um die Essigsäure bei Bedarf weiter zu verdünnen. Letztendlich relativ grüne Chemie.

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