Warum ist Aldehydwasserstoff nicht sauer?

Weil es das Molekül viel zu instabil machen würde. Es hat wahrscheinlich seine eigene #"pKa"#, aber es muss außerordentlich hoch sein, weil wir nicht damit rechnen.

Wenn wir als Beispiel Acetaldehyd nehmen:

Die #"pKa"# der Methylprotonen (auch genannt #alpha# Protonen) ist #17#. Mal sehen, warum die saurer wären.

Wenn Sie versuchen, Acetaldehyd zu deprotonieren, ist die zweite Option ist besser.

  • It nicht überschreiten ein Oktett für Sauerstoff.
  • Die Elektronen sind in der Lage, einigermaßen zu delokalisieren. Die Elektronegativität von Sauerstoff ist mehr als das von Kohlenstoff, so ist Sauerstoff kompetent negativ geladen.
  • Das Gleichgewicht auf der zuerst man ist schief ganz links, während das auf dem zweite man ist genug schief zum Recht.

Tatsächlich sind es diese #alpha# Protonen, die aus Ketonen, Aldehyden und ähnlichen Verbindungen deprotoniert werden.