Reaktionsmechanismus der Desulfonierung des Benzolrings mit dil. # "HCl" # und # "H" _2 "SO" _4 // 150 ^ @ c # "?"
Antworten:
Folgendes bekomme ich.
Erläuterung:
Die Sulfonierung von Benzol ist eine reversible Reaktion.
So können wir eine Sulfonsäuregruppe entfernen, indem wir die Verbindung mit einer Säure erhitzen.
Die Reaktion mit Wasserdampf allein reicht oft zur Desulfonierung aus.
Der Mechanismus der Desulfonierung
Schritt 1. Angriff durch ein Elektrophil
Ein Hydroniumion protoniert den aromatischen Ring und erzeugt ein resonanzstabilisiertes Carbokationsintermediat.
Schritt 2. Desulfonierung
Eine Base deprotoniert die Sulfonsäure und das Schwefeltrioxid bildet den aromatischen Ring.