In welcher Reihenfolge nimmt die Reaktivität gegenüber elektrophilen aromatischen Substitutionen für Verbindungen ab: Toluol, Benzol, Fluorbenzol, Nitrobenzol und Phenol?

Elektrophile aromatische Substitution (EAS) ist der Ort, an dem Benzol als Nukleophil fungiert, um einen Substituenten durch ein neues Elektrophil zu ersetzen. Das heißt, Benzol muss Elektronen aus dem Inneren des Rings abgeben.

So wird Benzol in EAS weniger reaktiv, wenn Gruppen deaktivieren sind darauf vorhanden.

Gruppen deaktivieren ist oft gut elektronenziehende Gruppen (EWGs).

Diese Verbindungen, die Sie aufgelistet haben, sehen folgendermaßen aus:

Dies sind von links nach rechts: Phenol, Toluol, Benzol, Fluorbenzol und Nitrobenzol.

Von links nach rechts nimmt die Menge der Elektronendonation in den Ring (Aktivierung des Rings in Richtung EAS) ab.

• #"OH"# ist ein #sigma# Spender (sein HOMO ist a #sigma# Bindungsorbital), wodurch der Ring aktiviert wird stark.
• #"CH"_3# spendet über Hyperkonjugation (von seiner #"C"-"H"# Bindungen), wodurch der Ring aktiviert wird schwach.
• #"F"# ist anständig #pi# Spender (gefüllt #p# nonbonding orbitals) ist aber eine gute EWG, wodurch der Ring deaktiviert wird schwach.
• #"NO"_2# ist eine sehr starke EWG, wodurch der Ring deaktiviert wird stark.

Daher reagieren wir von links nach rechts am wenigsten auf EAS.

Aktivierende Gruppen sind günstig ortho / para Direktoren, während das Deaktivieren von Gruppen günstig ist Ziel Direktorenin Bezug auf eingehende Substituenten.