Eine Reaktion, die mit 8.0 g Benzoesäure, überschüssigem Methanol und überschüssigem Phenylmagnesiumbromid beginnt. Was wäre die erwartete theoretische Ausbeute an Triphylmethanol? Wenn 5.36 g Triphenylmethanol das Endprodukt ist, was ist die prozentuale Ausbeute? Alle Berechnungen anzeigen.
Dies alles gehört zu demselben Laborbericht, den Sie wahrscheinlich gerade erstellen. Sehen Sie dies für den Mechanismus nach Sie bilden Methylbenzoat:
Der einzige Unterschied besteht darin, dass Sie jetzt mit Benzoesäure und Benzoesäuremethylester bilden Überschuss Methanol. Überschüssig, weil diese Reaktion langsam ist.
Du weißt, dass Benzoesäure muss die sein begrenzende Reagenz in der gesamten Reaktion von Anfang bis Ende, weil alles andere im Übermaß ist. Sie treiben das Gleichgewicht wirklich nur voran.
Sie benötigen wirklich nur ein Äquivalent Methanol, damit dies funktioniert, und Sie erhalten nur ein Äquivalent Methylbenzoat, wenn dies funktioniert.
Wenn du mit reagierst Überschuss Wenn Sie Phenylmagnesiumbromid verwenden, benötigen Sie einen Überschuss davon, da es aufgrund der sterischen Hinderung möglich ist, drei Benzolringe auf einem Produkt zu haben. Sie haben mit einem Ring begonnen und Sie erhalten zwei, also zwei Äquivalente Phenylmagnesiumbromid, die reagieren müssen.
Dehydratisierung der Carbonsäure zu einem Ester:
#C_6H_5COOH + CH_3OH rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O#
Über trocknen #MgSO_4# um sich auf den Grignard vorzubereiten ...
Grignard-Reaktion unter Bildung eines tertiären aromatischen Alkohols:
#C_6H_5COOCH_3 + 2C_6H_5MgBr rightleftharpoons (C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products"#
#(C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products" + H_3O^(+) rightleftharpoons (C_6H_5)_3 COH + "hydrolyzed Grignard side products"#
Unser fokus ist das hauptprodukt, Triphenylmethanol. Sie benötigen nur ein Äquivalent Benzoesäure in Kombination mit zwei Äquivalenten Phenylmagnesiumbromid. Jetzt können wir loslegen.
#"8.0" cancel"g benzoic acid" xx ("1" cancel"mol benzoic acid")/("122.12" cancel "g benzoic acid")#
# xx ("1" cancel"mol triphenylmethanol")/("1" cancel"mol benzoic acid") xx "260.33 g triphenylmethanol"/("1" cancel"mol triphenylmethanol")#
#= "17.05 g triphenylmethanol"#
Deshalb:
#% "Yield" = 5.36/17.05 ~~ color(blue)(31.4%)#
Um ehrlich zu sein, ist das ein ziemlich normaler Ertrag. (Im letzten Labor, das Sie in diesem Jahr vielleicht machen, wundern Sie sich nicht, wenn Sie nur bekommen #25%# Ausbeute.)
Wenn Sie sich immer noch nicht sicher sind, können Sie Ihren Professor um eine Bestätigung bitten.