Bitte zeigen Sie den Mechanismus der Oxymercuration - Demercuration? Nennen Sie ein Beispiel, um es verständlich zu machen.

Die Reaktion wandelt ein Alken in einer Markovnikov-Addition in einen Alkohol um. Das Endergebnis ist wie bei einer säurekatalysierten Hydratisierung $"H"_2"SO"_4//"H"_2"O"$ .

Der "Oxyquecksilber" -Teil ist, wenn sich der Quecksilberkomplex addiert, und der "Demercuration" -Teil ist, wenn er sich löst.

Bei einer Prüfung können Sie gerne schreiben $"CH"_3"CO"_2^(-)$ as $"AcO"^(-)$ , solange Sie genügend Details hinterlassen, damit noch gezeigt werden kann, dass Anleihen entstehen und Anleihen gebrochen werden.

Betrachten Sie ein allgemein asymmetrisches Alken. Die Gesamtreaktion ist:

where each $R$ can be either $"H"$ or an alkyl group ( $-"CH"_3$ , $-"CH"_2"CH"_3$ , etc).

Wenn die Reaktion Quecksilber (II) -acetat in Wasser löst, wird auch THF (Tetrahydrofuran) benötigt. $""^(-)"OAc"$ ist acetat, $""^(-)"O"_2"CCH"_3$ . Sagen wir der Einfachheit halber $R_1 = "H"$ und $R_2 = "H"$ . Dann...

Hier ist der Mechanismus:

1. Das Quecksilber (II) acetat Komplexe auf das Alken, genau wie bei der Bromierung ( $"Br"_2$ in $"CH"_2"Cl"_2$ auf Alkene) unter Bildung eines dreigliedrigen Rings.

Es ist eine Einbahnstraße - Hier spendet Quecksilber seine $5d$ Elektronen in die Antibindung des Alkenkohlenstoffs $pi^"*"$ Orbital und das Alken $pi$ Orbital spendet in Quecksilber $6s$ Orbital.

2. Nucleophiler Angriff erfolgt über den Alkohol ( $"ROH"$ ) oder Wasser ( $"HOH"$ ) auf die wenigersubstituierter Kohlenstoff. Das ist eine gute Abgangsgruppe, aber wir wollen, dass es bleibt.

3. Zum Glück, das Säure-Base-Gleichgewicht bevorzugt die schwache Essigsäure gegenüber dem Alkohol ( $"pK"_a$ of $4.75$ im Vergleich zu etwa $16$ ), so begünstigt dieses Gleichgewicht die $"ROH"$ vorbei bleiben über $10^11$ -falten.

4. Dieser letzte Schritt ist der Demercuration, dh die Reduzierung der $"Hg"$ Komplex aus dem Substrat über Natriumborhydrid ( $"NaBH"_4$ ) um das Produkt zu erzeugen (ein Alkohol, wenn ein Wasserreagenz verwendet wird, oder ein Ether, wenn ein Alkoholreagenz verwendet wird).