Wie synthetisiert man p-Nitrobenzoesäure und m-Nitrobenzoesäure ausgehend von Benzol?
Antworten:
Wie wäre es damit?
Erläuterung:
I. Der Nitrierungsmechanismus
(ein) Bildung von Nitroniumionen
(i) Die Schwefelsäure protoniert die Salpetersäure.
(ii) Die protonierte Salpetersäure verliert ein Wassermolekül, um ein Nitroniumion zu bilden
(B) Nitrierung von Toluol
(i) Nitroniumion greift den aromatischen Ring an
Der Angriff erfolgt an allen möglichen Positionen, um eine resonanzstabilisierte Karbonatisierung zu bilden.
Die durch ortho und für Angriff sind stabiler als die von Ziel Attacke.
Sie platzieren die positive Ladung neben der Methylgruppe, die Elektronen abgibt und zur Stabilisierung beiträgt.
(ii) Das in Schritt (a) (i) gebildete Hydrogensulfation entfernt ein Proton aus dem Zwischenprodukt, wobei der aromatische Ring und der Schwefelsäurekatalysator regeneriert werden.
II. Synthese von 4-Nitrobenzoesäure
(ein) Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol
(B) Nitrierung von Toluol
(C). Oxidation der Alkylseitenkette
III. Synthese von 3-Nitrobenzoesäure
(ein) Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol
(B) Oxidation von Toluol zu Benzoesäure
(C) Nitrierung von Benzoesäure
