Würden die folgenden Moleküle durch den Sn1- oder Sn2-Mechanismus reagieren: 1-Methyl-1-Bromcyclohexan und 2-Bromhexan?

Lassen Sie mich zunächst sagen, dass keine Reaktion notwendig ist #100%# #S_N1# or #S_N2#. In vielen Fällen ist es bei einer geeigneten Temperatur eine Mischung aus beiden. Hier ist eine Reihe von Reaktionen aus einem 2013 O-Chem-Arbeitsblatt, die ich durchgeführt habe:

Einige Dinge, die ich definieren könnte:

  • Die Verbindung unter jedem Pfeil ist ein Lösungsmittel.
  • #"Bu"# ist eine Abkürzung für #"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"_2-#oder Butyl.
  • Wenn ich schrieb SubstitutionIch schloss beide ein #S_N1# und #S_N2# unter einem Dach, und ähnlich, als ich schrieb BeseitigungIch meine beides #E1# und #E2# vereinigt.

Davon abgesehen wollen wir mal sehen.


WICHTIGE PUNKTE ZU SN1 UND SN2

Im Folgenden finden Sie eine Übersicht über diese Reaktionstypen:
http://socratic.org/scratchpad/0980681261bdd0bf3e98

1-BROM-1-METHYLCYCLOHEXAN

1-Brom-1-Methylcyclohexan ist a tertiäres Cyclohaloalkan. Es bedeutet, dass es eine sterische Hinderung für Carbon-1 aufweist. Daher ist es wahrscheinlicher, sich zu verpflichten #S_N1# als #S_N2#.

Warum? Weil das sterische Hindernis es schwieriger macht, von hinten aufzustehen und von hinten anzugreifen. Da ist es zu viel Masse und Hindernis Um die Zielstelle herum ist es für den Reaktanten nicht einfach, dorthin zu gelangen, wo es sein muss.

2-BROMOHEXAN

Hier wird es schwierig. Es ist ein sekundäres Halogenalkan, also ist es jedermanns Vermutung, ob #S_N1# or #S_N2# überwiegt je nach Lösemittelverhältnissen ...

Wenn ich raten müsste, würde ich in sagen General, #S_N1# ist mit geringem Abstand ausgeprägter, da sekundäre Halogenalkane aufweisen etwas sterische Obstruktion, aber nicht So viel als vergleichbares tertiäres Halogenalkan.

Inwieweit #S_N1# vorherrscht, würde ich nicht wissen. Alles, was wir ohne endgültige Daten sagen können, um zu beweisen, dass dies der Fall ist #S_N1# ist prominenter als #S_N2#.

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