Wie würden Sie mit Infrarotspektroskopie zwischen ortho und para-Nitrophenol unterscheiden?

Die Sache ist, dass es jedem schwer fallen würde zu rechtfertigen, welche dieser beiden Verbindungen sie aus nur einem IR-Spektrum hergestellt hatten, selbst wenn sie beide hatten.

STRUKTUREN UND VORGESEHENE VIBRATIONSBEWEGUNGEN

Die Strukturen sind:

(o-Nitrophenol)

(p-Nitrophenol)

Die Peaks, die Sie sehen sollten, basieren auf der Struktur des Moleküls (und auf dem, was ich in meinem Referenztext habe, Techniken der Organischen Chemie, Mohrig) sind:

  • #mathbf("C"="C")# aromatisch (strecken): #1620~1440# #"cm"^(-1)#; mittel bis schwach; Scharf
  • #mathbf("C"-"H")# aromatisch (Strecken, Biegen): #3100~3000, 900~680# #"cm"^(-1)#, beziehungsweise; mittel bis schwach; Scharf
  • #mathbf("C"-"O")# Alkohol (strecken): #1300~1000# #"cm"^(-1)#; stark; Scharf
  • #mathbf("O"-"H")# Alkohol (strecken): #3650~3200# #"cm"^(-1)#; mittel bis stark; breit
  • #mathbf("NO"_2)# Nitro (strecken): #1570~1490, 1390~1300# #"cm"^(-1)#; stark; Scharf

DAS IR-SPECTRA

Hier sind zwei Beispielspektren, die mit einem KBr-Pellet ausgeführt wurden (ich erinnere mich an ein paar tausend Dollar?):

http://www.oc-praktikum.de/

http://www.oc-praktikum.de/

Sie sollten bemerken, dass die Spektren oben sehr ähnlich sind #"1700 cm"^(-1)#, mit Ausnahme der #"O"-"H"# Alkohol erstreckt sich in der Nähe #"3200 cm"^(-1)#, die STÄRKER sind in der ortho Spektrum.

Sie können jedoch auch feststellen, dass die ortho Das Spektrum ist unten unübersichtlicher #"1700 cm"^(-1)#. Viele dieser Peaks sind immer noch gleich, wie zum Beispiel bei #"1400~900 cm"^(-1)#, aber einige Peaks, wie der NITRO und #"C"-"O"# ALCOHOL erstreckt sich bei #"1600~1300 cm"^(-1)#Haben zusätzliche Aufteilung und sind STÄRKER in der ortho Spektrum.

Das ist wichtig; warum sind sie stärker für die ortho Isomer?

SPITZE IN IR-SPECTRA ENTSTEHEN AUS EINER VERÄNDERUNG IM DIPOLE-MOMENT

Eine Sache, an die Sie sich erinnern sollten, ist die Peaks in IR-Spektren entstehen durch eine Änderung des Dipolmoments während der Probenanalyse. Sie können sich wahrscheinlich vorstellen, dass sich das Dipolmoment ändert verringert wenn da ist mehr Symmetrie im Molekül.

Nicht überraschend ist das Hauptunterschied zwischen den beiden Verbindungen liegt also die Menge an Symmetrie Sie haben bemerkt, wie die für Isomer hat eine (#C_2#) Symmetrieachse rechts unten Kohlen 1 und 4dem „Vermischten Geschmack“. Seine ortho Isomer hat das nicht.

MEHR SYMMETRIE VERRINGERT DIE ÄNDERUNG IM DIPOLE-MOMENT

Die Vektorrichtung der Nitrogruppe erstreckt sich auf der für Isomer ist symmetrischer in Bezug auf die Vektorrichtung der Hydroxylgruppe erstreckt sich als in der ortho Isomer, welches reduziert die Gesamtänderung des Dipolmoments während dieser Strecken, also Schwächung irgendwelche Spitzen betreffend diejenigen Schwingungsbewegungen, von denen vorhergesagt wird, dass sie im IR-Spektrum auftreten.

Als Ergebnis sehen wir schwächere Spitzen schwimmen mehr symmetrisch für Isomer für die #"C"-"O"# und #"O"-"H"# Alkohol erstreckt sich in der Nähe #1300# und #"3200 cm"^(-1)# jeweils und für die #"NO"_2# Nitro erstreckt sich in der Nähe #"1600~1300 cm"^(-1)#.

ALTERNATIVER ANSATZ?

Hätten Sie nicht BEIDE Spektren vor sich, hätten Sie solche Feinheiten möglicherweise nicht bemerken können. Also, ich würde nicht sagen, dass dies eine ist praktisch So können Sie feststellen, aus welchem ​​Produkt Sie während Ihrer Synthese tatsächlich mehr hergestellt haben.

Sie sollten auch Ihre berücksichtigen #mathbf(""^13 "C")# NMR-Spektren, denn das würde dir mehr sagen. Das mehr Symmetrie, die Sie auf dem Molekül haben, die weniger Anzahl der Kohlenstoffe würde erscheinen zu zeigen, auf der #""^13 "C"# Spektrum, und das sollte ein viel klarerer Indikator sein als Ihre IR - Spektren, ob Sie das gemacht haben ortho bzw. unter der für Isomer.

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