Wie würden Sie die folgenden Verbindungen in absteigender Reihenfolge anordnen: ClCH2CH2OH, CH3CH2OH und Cl2CH2OH?

Antworten:

#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#

Erläuterung:

Im Allgemeinen ist der Wert von umso höher, je höher die Säure ist #K_a# und je niedriger die #pK_a=-logK_a#.

Die zunehmend Reihenfolge der Säure spiegelt die abnehmend Bestellung von #PK_a# dann.

Die zunehmend Bestellung von Säure ist das Folgende:

#CH_3CH_2OH < ClCH_2CH_2OH < Cl_2CHCH_2OH#

Diese Reihenfolge basiert auf der Stabilität der entsprechenden konjugierten Basen der genannten Säuren. Das Vorhandensein des Chloratoms oder der Chloratome in der Struktur der Säure stabilisiert die negative Ladung des Sauerstoffs der konjugierten Base durch induktiven Effekt, da das Chloratom ein elektronegatives Element ist. Je stabiler die Konjugatbase ist, desto stärker ist die Säure.

Die zunehmend Bestellung von Stabilität der konjugierten Basen ist die folgende:

#CH_3CH_2O^- < ClCH_2CH_2O^- < Cl_2CHCH_2O^-#

Und deshalb die abnehmend Bestellung von #PK_a# ist das Folgende:

#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#

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