Wie würden Sie die folgenden Verbindungen in absteigender Reihenfolge anordnen: ClCH2CH2OH, CH3CH2OH und Cl2CH2OH?
Antworten:
Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH
Erläuterung:
Im Allgemeinen ist der Wert von umso höher, je höher die Säure ist K_a und je niedriger die pK_a=-logK_a.
Die zunehmend Reihenfolge der Säure spiegelt die abnehmend Bestellung von PK_a dann.
Die zunehmend Bestellung von Säure ist das Folgende:
CH_3CH_2OH < ClCH_2CH_2OH < Cl_2CHCH_2OH
Diese Reihenfolge basiert auf der Stabilität der entsprechenden konjugierten Basen der genannten Säuren. Das Vorhandensein des Chloratoms oder der Chloratome in der Struktur der Säure stabilisiert die negative Ladung des Sauerstoffs der konjugierten Base durch induktiven Effekt, da das Chloratom ein elektronegatives Element ist. Je stabiler die Konjugatbase ist, desto stärker ist die Säure.
Die zunehmend Bestellung von Stabilität der konjugierten Basen ist die folgende:
CH_3CH_2O^- < ClCH_2CH_2O^- < Cl_2CHCH_2O^-
Und deshalb die abnehmend Bestellung von PK_a ist das Folgende:
Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH