Wie reagiert ein terminales Alkin bei einer Grignard-Reaktion, greift der Carbonylkohlenstoff den terminalen Kohlenstoff an?

Nicht bei einem nucleophilen Angriff, nein.

Tatsächlich ist der pKa von Acetylen zum Beispiel #25#, aber der pKa eines Grignard-Reagens ist im Allgemeinen viel höher als #50~60# (weil es so ziemlich die konjugierte Base eines Alkans ist!).

Denken Sie daran, a Grignard-Reagenz ist im Grunde eines der stärksten Nucleophilen da draußen, aber es ist auch eine der stärksten Basen da draußen. Es ist im Wesentlichen ein anionisches Alkan.

Es ist viel wahrscheinlicher, dass es dem Alkin ein terminales Proton stiehlt:

Und das deaktiviert das Grignard-Reagenz. Hoppla! Das Acetylid kann immer noch ein hübsches Nucleophil sein, aber nicht ganz so großartig. Das #25~35# Größenordnungen in der pKa ist ein ziemlich großer Unterschied!

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