Wie macht man aus Carbonsäure Aldehyd?

Beachten Sie, wie eine Carbonsäure mit a #("C"="O")-"OH""# funktionelle Gruppe, hat einen Sauerstoff mehr als ein Aldehyd, mit a #("C"="O")-"H"# funktionelle Gruppe.

Das heißt, du musst irgendwie Veteran eine Carbonsäure in einem Schritt zu einem Aldehyd.

Zwei gebräuchliche Wege zur Reduktion einer Carbonylverbindung sind mit #"NaBH"_4# or #"LiAlH"_4#. Die Reihenfolge der Reaktivität ist wie folgt:

#stackrel("NaBH"_4 " is suitable")overbrace("Acyl Halide" > "Anhydride" > "Aldehyde" > "Ketone") > stackrel("LiAlH"_4 " is suitable")overbrace("Ester" ~~ "Carboxylic Acid" > "Amide" > "Carboxylate Ion")#

Beachten Sie, dass es ist schwer eine Carbonsäure zu einem Aldehyd zu reduzieren ohne versehentlich weiter zu Alkohol reduziert, weil #NaBH_4# is nicht reaktiv genug, Aber #LiAlH_4# is sehr reaktiv.

Es gibt andere Möglichkeiten, eine Carbonsäure reaktiver zu machen, wodurch sich mehr Reaktionswege ergeben, die wir nutzen können, und eine davon ist, sie in eine umzuwandeln Acylchlorid.

Also müssen wir dies in zwei oder mehr Schritten tun. Zwei Möglichkeiten, die ich mir vorstellen kann:

Wie ich schon sagte, #"LiAlH"_4# bewirkt, dass die Reduktion vollständig zum primären Alkohol führt, Sie können jedoch teilweise zum Aldehyd zurückoxidieren. PCC, Pyridiniumchlorochromatist eine Methode, um dies zu tun.

Alternativ können Sie die Carbonsäure mit in ein Acylchlorid verwandeln #"SOCl"_2# (Thionylchlorid) in Pyridin und von dort eine Reduktion über eine "vergiftete" #"LiAlH"_4# Variante reduziert das Säurechlorid nur teilweise. Dies kann auf eine sterische Hinderung zurückzuführen sein, wie z #"LiAl"["OC"("CH"_3)_3]_3"H"# ist sehr sperrig.

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