Wie können wir Enantiomere trennen?

Sie können das trennen Enantiomere aus racemischen Gemischen durch (a) mechanische Trennung, (b) Reaktion mit Enzymen, (c) Bildung von Diastereomereund (d) Chromatographie.

Mechanische Trennung

Wenn es sich bei den Enantiomeren um Feststoffe handelt, können Sie die Kristalle mit einer Pinzette nach ihrer Form trennen (ziemlich arbeitsintensiv!).

Reaktion mit Enzymen

Enzyme sind stereospezifische chirale Proteinmoleküle, die als Katalysatoren wirken.

Aufgrund ihrer Chiralität reagieren sie mit nur einem Enantiomer in einer racemischen Mischung.

Das an ein Enzym gebundene Enantiomer reagiert. Das nicht bindende Enantiomer bleibt unverändert.

Sie können dann das nicht umgesetzte Enantiomer durch übliche Trennmethoden wie Destillation oder Umkristallisation aus dem Reaktionsgemisch entfernen. Aber Sie verlieren die andere Hälfte der ursprünglichen Mischung.

Bildung von Diastereomeren

Sie können die Komponenten eines racemischen Gemisches trennen, indem Sie sie mit einem optisch aktiven Reagenz umsetzen. Das Produkt ist eine Mischung von Diastereomeren.

Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Sie können durch gewöhnliche Trenntechniken wie fraktionierte Kristallisation getrennt werden.

Anschließend werden die getrennten Diastereomeren mit geeigneten Reagenzien behandelt, um die ursprünglichen Enantiomeren zu regenerieren.

Beispielsweise können Sie ein racemisches Gemisch einer Milchsäure durch Umsetzen mit einer chiralen Base wie Morphin trennen.

Das Produkt ist eine Mischung aus zwei diastereomeren Salzen. Das R-Säure reagiert mit einem Szu einer R, S-Salz. Das S-Säure reagiert mit einem Szu einer S, S-Salz.

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Sie trennen die Diastereomeren durch Umkristallisation. Anschließend regenerieren Sie die ursprünglichen Säuren durch Zugabe von Salzsäure.

Chromatographie

Schließlich können Sie Enantiomere durch Chromatographie unter Verwendung einer chiralen stationären Phase trennen.

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Die R Enantiomer wird stärker mit einer Wechselwirkung R stationäre Phase. Es wird mehr verzögert als das S Enantiomer. Sie passieren die Säule zu unterschiedlichen Zeiten.

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