Wie können wir 1-Methylcyclohexanol aus Cyclohexanon gewinnen, indem wir das Reagens LiALH4 in H2O / H + reduzieren? Ich habe Cyclohexanol. Was soll ich dann tun?

#"LiAlH"_4# fügt niemals eine Methylgruppe hinzu; es ist ein HydridspenderSie würden also natürlich Cyclohexanol erhalten. (Sie können alternativ feststellen, dass die Verbindung keinen Kohlenstoff enthält.)

Es ist auch typisch NICHT verwendet auf Ketonen oder Aldehyden, weil diese reaktiv genug sind, um durch reduziert zu werden #"NaBH"_4#, das ähnlich funktioniert, aber sicherer zu verwenden ist, weil es reagiert weniger gewalttätig und kontrollierbarer.

LITHIUMALUMINIUMHYDRID AUF CYCLOHEXANON

Da das Lithiumkation nicht beteiligt ist und lediglich als Gegenion fungiert, können wir uns auf die (tetraedrische) #"AlH"_4^(-)#.

Aufgrund der leeren #p# Orbital auf Aluminium können wir erwarten, dass der Mechanismus für #"LiAlH"_4# geht wie folgt:

Das Hydrid wird direkt vom Aluminiumhydrid abgegeben und ergibt eine Oxyanion-Zwischenprodukt. Das Zwischenprodukt kann dann einen Alkohol bilden, wenn Sie ein wenig Säure für a hinzufügen Reaktionsaufarbeitung/"beenden".

Sie haben noch technisch #"LiAlH"_4# da drin; es muss sich nur aus dem Gleichgewicht bringen, was oben gezeichnet wurde.

Und deshalb hast du Cyclohexanol.

CYCLOHEXANON ZU 1-METHYLCYCLOHEXANOL

Um stattdessen zu bekommen 1-MethylcyclohexanolEine Option, die Ihnen beigebracht werden sollte, ist a Grignard-Reagenz.

Was Sie hier verwenden könnten, ist Methylmagnesiumbromid.

(Sie können es durch einfaches Umsetzen von Methylbromid mit Magnesium in wasserfreiem Diethylether herstellen.)

Dieser Mechanismus folgt dann:

Das Grignard-Reagenz wirkt wie ein anionisches Nucleophil; in diesem Fall a Methyl AnionDas ist ziemlich gut, weil es um den pKa von Methan geht #50#und so ist seine Neigung, Elektronen abzugeben, ziemlich hoch.

Der Diethylether muss wasserfrei sein, damit das Grignard-Reagenz nicht versehentlich ein Proton aus dem Wasser nimmt und sich selbst deaktiviert.

Die saure Aufarbeitung beendet dann die Reaktion.

SEITLICHE PRODUKTE

Das entstehende Wasser kann dann leicht Spenden Sie ein Proton an das Methylanion und das Grignard-Reagenz wird zu Methan, während das Magnesiumbromid ein Nebenprodukt wird.

Technisch gesehen würde Ihnen jede verbleibende Säure letztendlich etwas geben #"Mg"^(2+)#, #"Br"^(-)#und die konjugierte Base der Säure, die Sie als Finale-Finale Nebenprodukte.

Hier können Sie tatsächlich sehen, wie die Deaktivierung erfolgt. Methan ist ein schreckliches Nucleophil.

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