Wie kann ich die chiralen Zentren von Galaktose zeichnen und identifizieren?

Am einfachsten ist es, Galaktose als Fischer-Projektion zu zeichnen.

Galactose ist eine Aldohexose. Die allgemeine Formel lautet HOCH & sub2; (CHOH) = CHO.

Es hat vier Chiralitätszentren: die C-Atome in den CHOH-Gruppen.

Da es 4-Chiralitätszentren gibt, gibt es diese $2^4 = 16$ Stereoisomere. Wir können uns auf die 8 D-Isomere beschränken. Die anderen 8-Isomere sind ihre L Enantiomere.

upload.wikimedia.org

Wie können wir dieses Diagramm reproduzieren und D-Galactose identifizieren?

Schritt 1. Zeichnen Sie 8-Skelett-Fischer-Projektionen mit horizontalen Kreuzen bei C-2 zu C-5.

Schritt 2. Zeichnen Sie in C-5 alle OH-Gruppen auf der rechten Seite.

Schritt 3. Zeichnen Sie in C-4 in den ersten vier Strukturen OH-Gruppen nach rechts und in den nächsten vier Strukturen nach links.

Schritt 4. Zeichnen Sie in C-3 OH-Gruppen in der Reihenfolge 2 rechts, 2 links, 2 rechts und 2 links.

Schritt 5. Wechseln Sie auf C-2 die OH-Gruppen rechts, links, rechts, links usw.

Schritt 6. Weisen Sie den Strukturen mit der Mnemonik Namen zu

$"All"$ $"altr"$ uists $"gl"$ adly $"ma"$ ke $"gu"$ m $"i"$ n $"gal"$ lon $"ta"$ nks.
$"All"$ ose $"altr"$ ose $"gl"$ ucose $"ma"$ Nase $"gu"$ verlieren $"i"$ dosieren $"gal"$ schauspielerisch $"ta"$ verlieren

Galactose ist also die zweite Struktur von rechts.

upload.wikimedia.org

Die Chiralitätszentren befinden sich bei C-2, C-3, C-4 und C-5.

Die Reihenfolge der OH-Gruppen in Galactose von unten nach oben ist RLLR.