Wie kann ich d-Glucose in seiner Stuhlkonformation zeichnen? Warum ist es die häufigste Aldohexose in der Natur?

Antworten:

Konvertieren Sie zuerst die Fischer-Projektion in eine Haworth-Projektion, und konvertieren Sie dann die Haworth-Projektion in eine Stuhlform.

Erläuterung:

Die Fischer-Projektion von Glucose ist

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In eine Haworth-Projektion konvertieren

Schritt 1. Zeichnen Sie eine grundlegende Haworth-Projektion mit dem Ringsauerstoff oben.

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#"C-1"# ist das Atom rechts vom Sauerstoff und #"C-5"# ist das Atom zu seiner Linken.

Schritt 2. Zeichne ein #"CH"_2"OH"# on #"C-5"#.

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Schritt 3. Zeichne ein #"OH"# unterhalb des Rings an #"C-1"# für die α-Form (über den Ring für die β-Form zeichnen).

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Schritt 4. Zeichne alle #"OH"# Gruppen auf der rechten Seite der Fischer-Projektion auf der Unterseite des Rings. Diejenigen auf der linken Seite gehen über den Ring.

Die #"O"# auf C-5 ist Teil des Rings.

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Sie können die Wasserstoffatome weglassen, so ist die Haworth-Projektion für α-D-Glucopyranose

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Umwandlung von Haworth in einen Vorsitzenden

Schritt 1. Zeichnen Sie einen Cyclohexan - Stuhl, in dem die #"O"# Atom ersetzt #"C-6"# und das sperrige #"CH"_2"OH"# ist in der äquatorialen Position.

www.bioscience.org

Schritt 2. Setzen Sie alle #"OH"# Gruppen, die "unten" in der Haworth-Projektion "unten" im Stuhl sind. All die anderen #"OH"# Gruppen gehen "hoch".

Die Stuhlform von α-D-Glucopyranose ist

www.uky.edu

Die Struktur von β-D-Glucopyranose ist

www.scientificpsychic.com

Prävalenz von Glukose

Wenn Sie sich um den β-Glucose-Ring bewegen, sehen Sie, dass alle Substituenten äquatorial sind.

Dies ist die stabilste mögliche Anordnung.

In α-Glucose ist nur die #"OH"# at #"C-1"# ist axial.

Jede zweite Aldohexose hätte mehr axiale Substituenten und wäre weniger stabil.

Glukose ist die häufigste Hexose, weil sie am stabilsten ist.

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