Wie kann ich d-Glucose in seiner Stuhlkonformation zeichnen? Warum ist es die häufigste Aldohexose in der Natur?
Antworten:
Konvertieren Sie zuerst die Fischer-Projektion in eine Haworth-Projektion, und konvertieren Sie dann die Haworth-Projektion in eine Stuhlform.
Erläuterung:
Die Fischer-Projektion von Glucose ist
In eine Haworth-Projektion konvertieren
Schritt 1. Zeichnen Sie eine grundlegende Haworth-Projektion mit dem Ringsauerstoff oben.
#"C-1"# ist das Atom rechts vom Sauerstoff und #"C-5"# ist das Atom zu seiner Linken.
Schritt 2. Zeichne ein #"CH"_2"OH"# on #"C-5"#.
Schritt 3. Zeichne ein #"OH"# unterhalb des Rings an #"C-1"# für die α-Form (über den Ring für die β-Form zeichnen).
Schritt 4. Zeichne alle #"OH"# Gruppen auf der rechten Seite der Fischer-Projektion auf der Unterseite des Rings. Diejenigen auf der linken Seite gehen über den Ring.
Die #"O"# auf C-5 ist Teil des Rings.
Sie können die Wasserstoffatome weglassen, so ist die Haworth-Projektion für α-D-Glucopyranose
Umwandlung von Haworth in einen Vorsitzenden
Schritt 1. Zeichnen Sie einen Cyclohexan - Stuhl, in dem die #"O"# Atom ersetzt #"C-6"# und das sperrige #"CH"_2"OH"# ist in der äquatorialen Position.
Schritt 2. Setzen Sie alle #"OH"# Gruppen, die "unten" in der Haworth-Projektion "unten" im Stuhl sind. All die anderen #"OH"# Gruppen gehen "hoch".
Die Stuhlform von α-D-Glucopyranose ist
Die Struktur von β-D-Glucopyranose ist
Prävalenz von Glukose
Wenn Sie sich um den β-Glucose-Ring bewegen, sehen Sie, dass alle Substituenten äquatorial sind.
Dies ist die stabilste mögliche Anordnung.
In α-Glucose ist nur die #"OH"# at #"C-1"# ist axial.
Jede zweite Aldohexose hätte mehr axiale Substituenten und wäre weniger stabil.
Glukose ist die häufigste Hexose, weil sie am stabilsten ist.