Wie kann ich d-Glucose in seiner Stuhlkonformation zeichnen? Warum ist es die häufigste Aldohexose in der Natur?

Die Fischer-Projektion von Glucose ist

In eine Haworth-Projektion konvertieren

Schritt 1. Zeichnen Sie eine grundlegende Haworth-Projektion mit dem Ringsauerstoff oben.

`"C-1"` ist das Atom rechts vom Sauerstoff und `"C-5"` ist das Atom zu seiner Linken.

Schritt 2. Zeichne ein `"CH"_2"OH"` on `"C-5"`.

Schritt 3. Zeichne ein `"OH"` unterhalb des Rings an `"C-1"` für die α-Form (über den Ring für die β-Form zeichnen).

Schritt 4. Zeichne alle `"OH"` Gruppen auf der rechten Seite der Fischer-Projektion auf der Unterseite des Rings. Diejenigen auf der linken Seite gehen über den Ring.

Die `"O"` auf C-5 ist Teil des Rings.

Sie können die Wasserstoffatome weglassen, so ist die Haworth-Projektion für α-D-Glucopyranose

Umwandlung von Haworth in einen Vorsitzenden

Schritt 1. Zeichnen Sie einen Cyclohexan - Stuhl, in dem die `"O"` Atom ersetzt `"C-6"` und das sperrige `"CH"_2"OH"` ist in der äquatorialen Position.

Schritt 2. Setzen Sie alle `"OH"` Gruppen, die "unten" in der Haworth-Projektion "unten" im Stuhl sind. All die anderen `"OH"` Gruppen gehen "hoch".

Die Stuhlform von α-D-Glucopyranose ist

Die Struktur von β-D-Glucopyranose ist

Prävalenz von Glukose

Wenn Sie sich um den β-Glucose-Ring bewegen, sehen Sie, dass alle Substituenten äquatorial sind.

Dies ist die stabilste mögliche Anordnung.

In α-Glucose ist nur die `"OH"` at `"C-1"` ist axial.

Jede zweite Aldohexose hätte mehr axiale Substituenten und wäre weniger stabil.

Glukose ist die häufigste Hexose, weil sie am stabilsten ist.