Wie kann CH3OH eine Lewis-Säure sein?

Ich erinnere mich an die Definition, dass Ammoniak, eine Base, eine Lewis-Base ist, weil es Elektronen abgeben kann. Daher nimmt eine Lewis-Säure Elektronen auf.

Methanol ist eine Lewis-Säure da es auch eine Bronsted-Lowry-Säure ist. Das ist, weil:

  • Methanol kann spende ein Proton, dh es ist eine Bronsted-Lowry-Säure. (Wenn ein Proton verfügbar ist, kann es es natürlich spenden.)
  • Es muss Elektronen akzeptieren (dh es ist eine Lewis-Säure), um ein Proton zu spenden. Es ist ein "Handel".

Das können wir hier sehen:

Beachten Sie, dass dies in diesem Fall thermodynamisch nicht begünstigt ist. Dies ist nur eine einfache Illustration des Lewis-Säure-Verhaltens. Wenn ich eine schwache Base wählen würde, so dass die konjugierte Säure SCHWÄCHER ist als Methanol (höher) #"pKa"# als #15.9#), dann wäre das Beispiel thermodynamisch günstig.

Angenommen, tert.-Butoxid wäre eine bessere Wahl für Lewis-Base anstelle von Ammoniak, da der pKa-Wert von tert.-Butylalkohol ungefähr gleich ist #18#.

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