Wie ist das Energieprofil in * cis * - und * trans * -1-Brom-4-Methylcyclohexan?

Die Struktur von 1-Brom-4-Methylcyclohexan ist

C-1 und C-4 sind keine Chiralitätszentren, daher gibt es keine optischen Isomere. Das Molekül existiert jedoch als ein Paar von cis und trans Isomere.

cis-1-Brom-4-Methylcyclohexan

und

trans-1-Brom-4-Methylcyclohexan

In einem cis-1,4-disubstituiertes Cyclohexan, ein Substituent ist immer äquatorial und der andere ist immer axial.

In dem trans Isomer sind beide Substituenten entweder beide äquatorial oder beide axial.

Die 1,3-diaxialen CH₃-Wechselwirkungen betragen 7.6 kJ / mol. Die 1,3-diaxialen Br-Wechselwirkungen betragen 2.8 kJ / mol.

trans-1,4-Dibromcyclohexan kann in der diequatorialen Form ohne 1,3-diaxiale Wechselwirkungen vorliegen. Das ist der stabilste Konformer.

Das zweiachsige Konformer hätte (7.6 + 2.8) kJ / mol = 10.4 kJ / mol von sterischer Stamm. Dies ist der am wenigsten stabile Konformer

In cis-1-Brom-4-Methylcyclohexan, das Konformer mit einem axialen CH₃ hat 7.6 kJ / mol Dehnung. Der Konformer mit einem axialen Br hat eine Dehnung von 2.8 kJ / mol.

Der Hauptkonformer hat die CH & sub3; -Gruppe als Äquator.