Wie finde ich Chiralitätszentren in Ringstrukturen?

Antworten:

Hier ist eine Möglichkeit, dies zu tun.

Erläuterung:

Angenommen, Sie müssen die Chiralitätszentren in 3-Aminocyclohexanol finden.

Struktur
(Nach Sigma-Aldrich)

Hier sind die Schritte, um die Chiralitätszentren zu finden.

Schritt 1: Ignoriere alle Atome, die keine Chiralitätszentren sein können.

Dazu gehören #"CH"_2, "CH"_3#, und #"NH"_2# Gruppen, Sauerstoff, Halogene und jedes Atom, das Teil einer Doppel- oder Dreifachbindung ist.

Das eliminiert jedes Atom außer #"C-1"# und #"C-3"# des Rings.

Schritt 2: Überprüfen Sie für die verbleibenden Atome, ob diesem Atom vier verschiedene Gruppen zugeordnet sind.

Zwei Gruppen können gleich aussehen, wenn Sie nur das erste angehängte Atom betrachten.

Möglicherweise müssen Sie weiterhin prüfen, ob sie wirklich gleich oder verschieden sind.

#bb"C-1"#

Die vier Atome, an die direkt gebunden ist #"C-1"# sind #"O, C-2, C-6"# und #"H"#.

Wir müssen ein Atom weiter gehen, um zu sehen, ob #"C-2"# und #"C-6"# sind anders.

#"C-2"# ist angehängt an #"C-3, H"#, und #"H"#. Wir schreiben es als #"C-2(C,H,H)"#, wobei die Elemente in Klammern nach abnehmender Ordnungszahl aufgeführt sind.

#"C-6"# ist angehängt an #"C-5, H"#, und #"H"#. Wir schreiben es als #"C-5(C,H,H)"#,

So #"C-2"# und #"C-6"# sind immer noch die gleichen.

Wir müssen ein Atom weiter gehen, um uns zwischen ihnen zu entscheiden #"C-3"# und #"C-5"#.

Wir listen auf #"C-3"# as #"C-3(N,C,H)"#.

#"C-5"# is #"C-5(C,H,H)"#

Das ist definitiv anders #"C-1"# hat vier verschiedene Gruppen und #"C-1"# ist ein chirales Zentrum.

#bb"C-3"#

Die vier anhängenden Atome #"C-3"# sind #"N, C-2, C-4"#, und #"H"#.

Wir müssen ein Atom weiter gehen, um zu sehen, ob #"C-2"# und #"C-4"# sind anders.

#"C-2"# ist angehängt an #"C-1, H"#, und #"H"#. Wir schreiben es als #"C-2(C,H,H)"#.

#"C-4"# ist angehängt an #"C-5, H"#, und #"H"#. Wir schreiben es als #"C-4(C,H,H)"#.

#"C-2"# und #"C-4"# sind gleich.

Wir müssen ein Atom weiter gehen, um uns zwischen ihnen zu entscheiden #"C-1"# und #"C-5"#.

Wir listen auf #"C-1"# as #"C-1(O,C,H)"#.

#"C-5"# is #"C-5(C,H,H)"#.

Das ist definitiv anders #"C-3"# hat vier verschiedene Gruppen und #"C-3"# ist ein chirales Zentrum.

Hier ist ein Video zum Auffinden von Chiralitätszentren.

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