Wie bestimmen Sie, ob eine Verbindung einen aromatischen Ring hat?

Antworten:

Wenn Sie über die experimentelle Identifizierung eines Benzolrings sprechen, würde ich eine Kombination aus Infrarot- und NMR-Spektroskopie verwenden.

Erläuterung:

Infrarot-Spektroskopie

IR-Spektroskopie allein kann ausreichen, um einen aromatischen Ring zu identifizieren.

Einige der charakteristischen Absorptionen sind

#color(white)(m)barν"/cm"^"-1"color(white)(mll)"Vibration mode"#
#stackrel(———————————————-)("3100-3000"color(white)(m)"Aromatic C-H stretch")#
#"2000-1665"color(white)(m)"Weak overtones and combination bands"#
#"1650-1450"color(white)(m)"Medium to strong ring vibrations"#
#color(white)(ll)"900-675"color(white)(ml)"Out-of-plane (oop) C-H bending"#

Die Oberton- und OOP-Absorptionen weisen je nach Muster der Ringsubstitution charakteristische Erscheinungen auf.

Vergleichen Sie das IR-Spektrum von Toluol.

Toluol
(Aus Quora)

Es zeigt

  • Aromatisch #"C-H"# Absorptionen bei #barν > "3000 cm"^"-1"#
  • 4 schwache Obertonspitzen zwischen #"2000 cm"^"-1" and "1665 cm"^"-1"# (einfach substituiertes Phenyl
  • Starke aromatische Absorptionen zwischen #"1650 cm"^"-1" and "1450 cm"^"-1"#
  • Starke Absorptionen bei #"725 cm"^"-1" and "694 cm"^"-1"# (einfach substituiertes Phenyl)

Wenn die IR-Spektroskopie nicht eindeutig ist, können Sie die NMR-Spektroskopie hinzufügen.

#""^1"H"# NMR-Spektroskopie

Wasserstoffatome, die direkt an einen aromatischen Ring gebunden sind, treten bei etwa 7 ppm - 9 ppm auf, wie in #""^1"H"# NMR-Spektrum von Toluol.

Toluol
(Von rod.beavon.org.Vereinigtes Königreich)

#""^13"C"# NMR-Spektroskopie

Aromatische Kohlenstoffe absorbieren normalerweise im Bereich von 125 ppm bis 150 ppm, wie im Spektrum von Toluol unten.

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