Wie berechnet man, wie viele Stereoisomere eine Verbindung hat?

Denn für jedes Atom, das in mehr als einer Konfiguration existieren kann, haben Sie R or S (#sp^3#), oder E or Z (#sp^2#) haben Sie zwei Konfigurationen für jedes dieser Atome.

  • Wenn du hättest #2# von diesen Atomen haben Sie dann #4# Konfigurationskombinationen: (R,R), (R,S), (S,R), (S,S).
  • Für #3# von diesen Atomen haben Sie: (R,R,R), (R,R,S), (R,S,R), (S,R,R), (R,S,S), (S,R,S), (S,S,R), (S,S,S), welches ist #8#.

Nennen wir ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die in mehr als einer Konfiguration existieren können. A stereounit.

Das heißt für #n# Stereoanlagen, haben Sie #2^n# Stereoisomere möglich.

Beachten Sie jedoch, dass, wenn es welche gibt meso Verbindungen (dh wenn das Molekül die Möglichkeit hat, eine Symmetrieebene zu haben, die zwei identische Hälften teilt, die jeweils asymmetrische Zentren enthalten), müssen wir sie berücksichtigen, da die Symmetrie die Anzahl der verschiedenen Verbindungen verringert.

Ein Beispiel für eine Mesoverbindung im Vergleich zu einer regulären chiralen Verbindung ...

Daher überarbeiten wir die Formel, um Folgendes zu erhalten:

#mathbf("Total Stereoisomers" = 2^n - "meso structures")#

where #n = "number of stereounits"#.

Beachten Sie, dass wir die traditionelle Definition von a Stereozentrum anstelle eines Stereounits (d. h #sp^3# Kohlen nur), diese Verbindung vermasselt Dinge:

... es hat zwei Stereozentren, aber drei Atome, die in mehr als einer Konfiguration vorliegen können.

Nach der Definition des Stereozentrums hat es also tatsächlich 4-Strukturen NICHT.

Zwei Konfigurationen für den linken Kohlenstoff, zwei Konfigurationen für den rechten Kohlenstoff und zwei Konfigurationen für den mittleren Kohlenstoff #2^3 = 8# Stereoisomere. Zeichnen Sie sie in Ihrer Freizeit aus!

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