Wenn der aromatische Kohlenwasserstoff Naphthalin mit Salpeter- und Schwefelsäure reagiert, werden zwei Verbindungen gebildet, die eine Nitrogruppe enthalten. Was sind die Strukturen dieser beiden Verbindungen?
Die beiden Verbindungen sind 1-Nitronaphthalin und 2-Nitronaphthalin.
Die Nitrierung von Naphthalin ist eine elektrophile aromatische Substitution.
Dabei greift das Nitroniumion NO₂⁺ das aromatische System an.
Angriff auf C-1
Bei der Nitrierung an C-1 entsteht ein Carbokation mit 7-Resonanzbeiträgen.
Vier davon (1, 2, 6 und 7) bewahren die Aromatizität (sechs π-Elektronen) des zweiten Rings.
Angriff auf C-2
Bei der Nitrierung an C-2 entsteht ein Carbokation mit 6-Resonanzbeiträgen.
Zwei davon (1 und 6) bewahren die Aromatizität des zweiten Rings.
Ein Angriff auf C-1 ist daher bevorzugt, da es das stabilste Intermediat darstellt.
Das Hauptprodukt ist 1-Nitronaphthalin. Das Nebenprodukt ist 2-Nitronaphthalin.
