Welches Hauptalkenprodukt entsteht bei der Dehydratisierung der folgenden Alkohole?

Antworten:

Folgendes bekomme ich.

Erläuterung:

a) Cyclohexanol

Die Dehydratisierung eines Alkohols entfernt die #"OH"# und die #"H"# auf dem β-Kohlenstoff.

classes.kvcc.edu

b) 1-Methylcyclohexanol

Die Dehydratisierung eines Alkohols ergibt das stabilere Alken (stärker substituiert) als Hauptprodukt.

butane.chem.uiuc.edu

Das Hauptprodukt ist 1-Methylcyclohexen und Methylencyclohexan ist das Nebenprodukt.

c) 2-Methylcyclohexanol

Das stabilere (Haupt-) Alkenprodukt ist 1-Methylcyclohexen und das Nebenprodukt ist 3-Methylcyclohexen.

academics.wellesley.edu

d) 2,2-Dimethylcyclohexanol

Das anfänglich gebildete 2-Carbokation unterliegt einer Methylverschiebung, um eine stabilere 3-Carbokation zu bilden, die ein Proton verliert, um 1,2-Dimethylcyclohexan als Hauptprodukt zu bilden.

Mechanismus

Das 2 ° -Carbokation kann sich durch eine Alkylverschiebung umlagern, um ein anderes 3 ° -Kation zu bilden, das ein Proton verliert, um Isopropylidencyclopentan als Nebenprodukt zu bilden.

e) Cyclohexan-1,2-Diol

Das Ausgangsprodukt ist ein Enol, das schnell zu dem stabileren Keton Cyclohexanon tautomerisiert.

Mechanismus

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