Welches Hauptalkenprodukt entsteht bei der Dehydratisierung der folgenden Alkohole?
Antworten:
Folgendes bekomme ich.
Erläuterung:
a) Cyclohexanol
Die Dehydratisierung eines Alkohols entfernt die #"OH"# und die #"H"# auf dem β-Kohlenstoff.
b) 1-Methylcyclohexanol
Die Dehydratisierung eines Alkohols ergibt das stabilere Alken (stärker substituiert) als Hauptprodukt.
Das Hauptprodukt ist 1-Methylcyclohexen und Methylencyclohexan ist das Nebenprodukt.
c) 2-Methylcyclohexanol
Das stabilere (Haupt-) Alkenprodukt ist 1-Methylcyclohexen und das Nebenprodukt ist 3-Methylcyclohexen.
d) 2,2-Dimethylcyclohexanol
Das anfänglich gebildete 2-Carbokation unterliegt einer Methylverschiebung, um eine stabilere 3-Carbokation zu bilden, die ein Proton verliert, um 1,2-Dimethylcyclohexan als Hauptprodukt zu bilden.
Das 2 ° -Carbokation kann sich durch eine Alkylverschiebung umlagern, um ein anderes 3 ° -Kation zu bilden, das ein Proton verliert, um Isopropylidencyclopentan als Nebenprodukt zu bilden.
e) Cyclohexan-1,2-Diol
Das Ausgangsprodukt ist ein Enol, das schnell zu dem stabileren Keton Cyclohexanon tautomerisiert.
