Welches Diastereomer von 1-Brom-4-t-butylcyclohexan, das cis- oder das trans-Diastereomer, wird bei Behandlung mit Natriumethoxid schneller abgespalten?

Antworten:

Das cis-Isomer wird leichter eliminiert.

Erläuterung:

Die cis-Isomer wird leichter eliminiert.

Da die Base Natriumethoxid ist, ist der Mechanismus E2.

Bei einer E2-Eliminierung müssen die Abgangsgruppe und der β-Wasserstoff einen antiperiplanaren Übergangszustand durchlaufen.

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Betrachten wir nun die Strukturen von cis- Und trans-1-Brom-4-t-Butylcyclohexan.

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Um 1,3-diaxiale Wechselwirkungen zu vermeiden, ist das sperrig tDie Butylgruppe muss sich in einer äquatorialen Position befinden.

Nur der cis Isomer hat das Br und das β-Wasserstoffatom in einem Antiperiplanar (trans zweiachsige Anordnung.

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So trans Das Isomer wird schneller eliminiert.

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