Welches Diastereomer von 1-Brom-4-t-butylcyclohexan, das cis- oder das trans-Diastereomer, wird bei Behandlung mit Natriumethoxid schneller abgespalten?
Antworten:
Das cis-Isomer wird leichter eliminiert.
Erläuterung:
Die cis-Isomer wird leichter eliminiert.
Da die Base Natriumethoxid ist, ist der Mechanismus E2.
Bei einer E2-Eliminierung müssen die Abgangsgruppe und der β-Wasserstoff einen antiperiplanaren Übergangszustand durchlaufen.
Betrachten wir nun die Strukturen von cis- Und trans-1-Brom-4-t-Butylcyclohexan.
Um 1,3-diaxiale Wechselwirkungen zu vermeiden, ist das sperrig tDie Butylgruppe muss sich in einer äquatorialen Position befinden.
Nur der cis Isomer hat das Br und das β-Wasserstoffatom in einem Antiperiplanar (trans zweiachsige Anordnung.
So trans Das Isomer wird schneller eliminiert.