Was sind die möglichen Resonanzstrukturen von # CH_3-CH = CH-CH = O # und # CH_3-COO ^ - #? Wie ist die Reihenfolge der Stabilität der mitwirkenden Resonanzstrukturen?
Antworten:
Siehe unten.
Erläuterung:
Denken Sie daran, dass sich die Elektronen zum elektronegativeren Atom oder zum positiveren Atom bewegen.
(a) But-2en-al
Es gibt kein positives Atom, aber #"O"# ist das elektronegativste Atom, also lasst uns die Elektronen zum bewegen #"O"# Atom.
#underbrace("CH"_3"CH=CHCH=O")_color(red)(bb "A") ⟷ underbrace("CH"_3"CH=CH"stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-"stackrelcolor (blue)(-)("O"))_color(red)(bb "B") #
Jetzt hat das Kohlenstoffatom a #+# Laden Sie auf, also lasst uns Elektronen dorthin bewegen.
#underbrace("CH"_3"CH=CH"stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-"stackrelcolor (blue)(-)("O"))_color(red)(bb "B") → underbrace("CH"_3stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-CH=CH-"stackrelcolor (blue)(-)"O")_color(red)(bb "C") #
Struktur #bb "A"# hat die niedrigste Energie und ist der Hauptverursacher.
Strukturen #bb "B"# und #bb "C"# sind energiereicher und tragen nur geringfügig dazu bei.
(b) Acetation
Auch hier gibt es kein positives Atom, sondern das andere #"O"# Atom ist ein anderes elektronegatives Atom.
Bewegen wir die Elektronen darauf zu.
Sie können auch die Elektronen in der Carbonylgruppe in die Carbonylgruppe verschieben #"O"# Atom, um die dritte unten gezeigte Struktur zu erhalten.
(von www.chem.ucla.edu)
Von den drei obigen Strukturen sind die ersten beiden äquivalent und von gleicher Energie.
Die dritte Struktur leistet nur geringfügige Beiträge, da sie drei Anklagen anstelle einer hat.